3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1257225-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1257225-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: VDMSLPKDSJFABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(tert-butyl) 6-ethyl 2-phenylpyrimidine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-嘧啶胺酸与P-3A的全合成

  摘要：

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,

  DOI：

  10.1021/ja412298c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 叔丁基丙炔酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-嘧啶胺酸与P-3A的全合成

  摘要：

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,

  DOI：

  10.1021/ja412298c

文献信息

• [3 + 2] cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation between alkenes and diazo compounds: a simple and direct approach to pyrazoles using TBAI/TBHP
  作者：Ying Shao、Jingjing Tong、Yanwei Zhao、Hao Zheng、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob01522k

  日期：——

  sequential [3 + 2] cycloaddition and oxidative dehydrogenation reactions using TBHP as the primary oxidant. In comparison with previous cases toward pyrazoles from alkenes and diazo compounds, alkenes without a pre-organized leaving group were applied in this transformation. In addition, this methodology was distinguished by its broad substrate scope, commercially available inexpensive starting materials

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。
• A facile synthesis of pyrazoles with multi-point structural diversity by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Kwai Ming J. Cheung、Jóhannes Reynisson、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.012

  日期：2010.11

  We describe the synthesis of diverse pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate with various acetylenes in refluxing toluene. The product pyrazoles are useful starting points for preparing a diverse collection of trisubstituted pyrazole carboxamides. For aryl and heteroaryl alkynes a single product is obtained while alkyl alkynes afford a ca. 6:1 mixture of regioisomers. The observed regioselectivity for the cycloaddition step and the ease of reaction are consistent with predictions derived from computing the HOMO-LUMO energies of the reactants. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.