3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1257225-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1257225-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: VDMSLPKDSJFABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(tert-butyl) 6-ethyl 2-phenylpyrimidine-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-嘧啶胺酸与P-3A的全合成

  摘要：

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,

  DOI：

  10.1021/ja412298c
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 叔丁基丙炔酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-t-butyl 5-ethyl 1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-嘧啶胺酸与P-3A的全合成

  摘要：

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,

  DOI：

  10.1021/ja412298c

文献信息

• [3 + 2] cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation between alkenes and diazo compounds: a simple and direct approach to pyrazoles using TBAI/TBHP
  作者：Ying Shao、Jingjing Tong、Yanwei Zhao、Hao Zheng、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob01522k

  日期：——

  sequential [3 + 2] cycloaddition and oxidative dehydrogenation reactions using TBHP as the primary oxidant. In comparison with previous cases toward pyrazoles from alkenes and diazo compounds, alkenes without a pre-organized leaving group were applied in this transformation. In addition, this methodology was distinguished by its broad substrate scope, commercially available inexpensive starting materials

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。
• A facile synthesis of pyrazoles with multi-point structural diversity by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Kwai Ming J. Cheung、Jóhannes Reynisson、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.012

  日期：2010.11

  We describe the synthesis of diverse pyrazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate with various acetylenes in refluxing toluene. The product pyrazoles are useful starting points for preparing a diverse collection of trisubstituted pyrazole carboxamides. For aryl and heteroaryl alkynes a single product is obtained while alkyl alkynes afford a ca. 6:1 mixture of regioisomers. The observed regioselectivity for the cycloaddition step and the ease of reaction are consistent with predictions derived from computing the HOMO-LUMO energies of the reactants. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Total Syntheses of (−)-Pyrimidoblamic Acid and P-3A
  作者：Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja412298c

  日期：2014.2.5

  approach is the potential it provides for the late stage divergent synthesis of modified analogs bearing deep-seated changes in either the pyrimidine cores or the highly functionalized C2 side chain common to both natural products. The examination of the key cycloaddition reaction revealed that the inherent 1,2,3-triazine mode of cycloaddition (C4/N1 vs C5/N2) as well as the amidine regioselectivity were

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,