3-乙酰基-1H-吲哚-4-羧酸甲酯 | 106896-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1H-吲哚-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-Acetyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106896-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HQSCAHGCMVIXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  401.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1H-吲哚-4-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以320 mg的产率得到methyl 3-ethyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  在某些实施例中提供了本文中的化合物。在某些实施例中还提供了用于体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理赌博、奖赏缺乏综合征、性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构紊乱和慢波睡眠障碍）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。在某些实施例中还提供了包含本文中的化合物的组合物，可选择地与辅助剂结合，并且提供了用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少吸烟产品的使用；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体试图戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体试图戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗个体试图治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体试图停止尼古丁使用的复发尼古丁使用的可能性，包括给予本文中的化合物，可选择地与辅助剂结合。

  公开号：

  WO2016176177A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸甲酯 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.18 g的产率得到3-乙酰基-1H-吲哚-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。

  公开号：

  WO2015066344A1

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2015066344A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are 5-HT2C receptor agonists. Also provided are methods for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a selective 5-HT2C receptor agonist, optionally in combination with a supplemental agent, and methods for reducing the frequency of smoking tobacco in an individual attempting to reduce frequency of smoking tobacco; aiding in the cessation or lessening of use of a tobacco product in an individual attempting to cease or lessen use of a tobacco product; aiding in smoking cessation and preventing associated weight gain; controlling weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; reducing weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; treating nicotine dependency, addiction and/or withdrawal in an individual attempting to treat nicotine dependency, addiction and/or withdrawal; or reducing the likelihood of relapse use of nicotine by an individual attempting to cease nicotine use comprising administering a selective 5-HT2C receptor agonist, optionally in combination with a supplemental agent.

  提供了5-HT2C受体激动剂。还提供了用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入量、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。还提供了包含选择性5-HT2C受体激动剂的组合物，可选地与辅助剂结合，以及用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少使用烟草制品的个体戒除或减少使用烟草制品；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体尝试戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体尝试戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体尝试治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体尝试戒除尼古丁使用的复发可能性，包括给予选择性5-HT2C受体激动剂，可选地与辅助剂结合。
• Ketone-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Regioselective C2 Amidation of Indoles
  作者：Xinxia Shi、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Xiaofei Zeng、Huayu Qiu、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03018

  日期：2020.3.6

  An efficient cobalt(III)-catalyzed method for the direct C-H amidation of unprotected indoles for 2-amino indole scaffold construction has been developed. With dioxazolone as the amidating reagent, a variety of 2-amino indole derivatives were achieved in moderate to excellent yields using an organic acid as the additive and a ketone as the directing group.

  已开发出一种有效的钴（III）催化方法，用于2-氨基吲哚支架结构的未保护吲哚的直接CH酰胺化。以二恶唑酮为酰胺化剂，使用有机酸作为添加剂，以酮为导向基团，可以中等至极好的收率获得各种2-氨基吲哚衍生物。
• Photocatalytic Cyclization Cascades by Radical Relay toward Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles: Synthesis, Mechanism, and Application
  作者：Chen He、Qi Wang、Xiaoyang Zhou、Lin Yi、Zhiqiang Zhang、Chun Zhang、Haijiao Xie、Qitong Huang、Guanyinsheng Qiu、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02959

  日期：2024.3.1

  annulation cascade of unactivated N-alkene-linked indoles with Langlois’ reagent by a radical relay is developed at room temperature under blue LED irradiation. The reaction afforded a series of tri/difluoromethylated pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. The DFT study suggests that the reaction is ascribed to a rhodamine 6G-induced cyclization cascade involving vinyl addition-radical relay

  在室温下，在蓝光 LED 照射下，通过自由基中继，形成了未活化的N-烯烃连接的吲哚与 Langlois 试剂的光催化成环级联。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三/二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]吲哚。 DFT 研究表明，该反应归因于罗丹明 6G 诱导的环化级联，涉及乙烯基加成自由基中继和氢原子抽象 (HAA) 过程，有趣的是，吡咯并[1,2- a ]吲哚被用作荧光染料进入荧光光谱和活细胞成像。本文展示了通过自由基中继和 HAA 过程进行光催化环化级联的初始示例。
• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10392390B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided in some embodiments are compounds herein. Also provided in some embodiments are methods for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided in some embodiments are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent, and methods for reducing the frequency of smoking tobacco in an individual attempting to reduce frequency of smoking tobacco; aiding in the cessation or lessening of use of a tobacco product in an individual attempting to cease or lessen use of a tobacco product; aiding in smoking cessation and preventing associated weight gain; controlling weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; reducing weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; treating nicotine dependency, addiction and/or withdrawal in an individual attempting to treat nicotine dependency, addiction and/or withdrawal; or reducing the likelihood of relapse use of nicotine by an individual attempting to cease nicotine use comprising administering a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  在某些实施方案中提供了本发明的化合物。在一些实施方案中还提供了用于体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量的方法，以及用于预防和治疗肥胖症、抗精神病药物诱发的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜食）的方法、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构破碎和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。在一些实施方案中还提供了包含本文所述化合物的组合物（可选择与补充剂结合使用），以及用于降低试图减少吸烟频率的个体的吸烟频率；帮助试图停止或减少使用烟草制品的个体停止或减少使用烟草制品；帮助戒烟和防止相关体重增加的方法；控制试图停止吸烟的个体与戒烟相关的体重增加；减少试图停止吸烟的个体与戒烟相关的体重增加；治疗试图治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的个体的尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少试图停止使用尼古丁的个体复吸尼古丁的可能性，包括施用本文中的化合物，可选地与补充剂结合使用。
• KASAHARA, AKIRA;IZUMI, TAEKO;MURAKAMI, SATOSHI;YANAI, HIROSHI;TAKATORI, M+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 3, 927-928
  作者：KASAHARA, AKIRA、IZUMI, TAEKO、MURAKAMI, SATOSHI、YANAI, HIROSHI、TAKATORI, M+

  DOI：——

  日期：——