tert-butyl (2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoate | 478548-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5,5,5-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(trifluoromethyl)pentanoate
• CAS: 478548-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₁F₆NO₄
• 分子量: 429.359
• InChiKey: UCDCJTVXSPRRAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2S)-5,5,5-trifluoro-2-(methylamino)-4-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物以及包含这些化合物的组合物，这些化合物对危害动物的寄生虫具有有效作用。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。

  公开号：

  WO2016187534A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 phenyl oxalyl chloride 、 碘 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。

  公开号：

  WO2018093920A1

文献信息

• Process for preparing single enantiomers of 5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine and protected analogs
  申请人：——

  公开号：US20040110982A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A process for synthesizing L and D-5,5,5,5′,5′,5′-hexafluoroleucine and protected analogs is disclosed. These compounds have utility in the preparation of fluorous peptides and proteins, which display interesting and unusual properties including strong self-association and an affinity for lipid bilayers.

  揭示了一种合成L和D-5,5,5,5′,5′,5′-六氟亮氨酸及其保护类似物的方法。这些化合物在制备含氟肽和蛋白质方面具有实用性，这些肽和蛋白质显示出有趣和不寻常的特性，包括强烈的自组装能力和对脂质双分子层的亲和力。
• A Short and Efficient Synthesis of <scp>l</scp>-5,5,5,5‘,5‘,5‘-hexafluoroleucine from <i>N</i>-Cbz-<scp>l</scp>-Serine
  作者：James T. Anderson、Peter L. Toogood、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/ol026922j

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]5,5,5,5',5',5'-Hexafluoroleucine (6), a fluorous analogue of leucine, is of considerable interest as a building block in the design of fluorous proteins and peptides. We report a short and efficient synthesis of 6, which is obtained from N-Cbz-L-serine (1) in 50% overall yield, 99% enantiomeric excess, and In multigram quantities. Key steps are addition of a serine-derived organozincate to hexafluoroacetone to construct the hexafluoroleucine side chain, followed by radical-mediated deoxygenation of the resulting tertiary alcohol.
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3298027B1

  公开（公告）日：2021-04-28