4-oxo-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate | 139033-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-8-(trimethylsilyl)octa-5,7-diynoate；methyl 4-oxo-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate
• CAS: 139033-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Si
• 分子量: 236.343
• InChiKey: JKQIMBVRPGFBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-反式-γ-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19910003307
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到4-oxo-8-trimethylsilylocta-5,7-diynoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-反式-γ-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19910003307

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-trans-γ-butenynyl γ-aminobutyric acid (GABA)
  作者：Andrew B. Holmes、Alethea B. Tabor、Raymond Baker

  DOI：10.1039/p19910003307

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (S)-trans-g;-butenynyl γ-aminobutyric acid (GABA)1 by phthalimide displacement of the (R)-alcohol 9(generated from the acetal 3) is reported. Novel hydride reductions of the pentadiynylic ether 3 to the trans-enyne 5 are reported and discussed.

  据报道，通过（R）-醇9（由乙缩醛3生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-反式-g；-丁炔基γ-氨基丁酸（GABA）1。所述pentadiynylic醚的新颖氢化物还原3到反式-enyne 5报告和讨论。