2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-O-benzyl-D,L-galactitol | 1372792-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-O-benzyl-D,L-galactitol
• 英文别名: 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactitol；2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-O-benzyl-L-galactitol
• CAS: 1372792-90-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₁
• 分子量: 482.485
• InChiKey: KHIRKNXDWRJKHX-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-O-benzyl-D,L-galactitol 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 L-(-)-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-l-galactose synthesis from its d-enantiomer

  摘要：

  Easy procedure was devised to obtain di-O-isopropylidene-L-galactose from di-O-isopropylidene-D-galactose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.091
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-O-benzyl-D,L-galactitol
  参考文献：
  名称：

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-l-galactose synthesis from its d-enantiomer

  摘要：

  Easy procedure was devised to obtain di-O-isopropylidene-L-galactose from di-O-isopropylidene-D-galactose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.091

文献信息

• REGIOSELECTIVE BENZYLATION OF PENTITOLS, TETRITOLS, AND SOME HEXITOLS VIA THEIR STANNYL ETHER DERIVATIVES: VERSATILE SYNTHESIS OF MONOBENZYLALDITOLS
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1081/car-100106930

  日期：2001.7.31

  The xylitol, ribitol and D-arabinitol were transformed into their tributylstannyl ether derivatives by reaction with bis-tributyltin oxide [(nBU(3)Sn)(2)O I] and azeotropic removal of water. Subsequent benzyl etherification, using BnBr with solvent or under free solvent conditions, led regioselectively to primary mono-O-benzylalditol derivatives in satisfactory yields for a direct regioselective synthesis (similar to 52%). This etherification when applied to tetritols and some hexitols exhibits similar behaviour. With pentitols, an analogous study carried out with the n-dibutyltin oxide [nBU(2)SnO (II)] as the activating reagent showed contrasting results as regards regioselectivity.