4-allyl-2,6-dimethyl-3,5-heptanedione | 52056-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-2,6-dimethyl-3,5-heptanedione
• 英文别名: 4-allyl-2,6-dimethyl-heptane-3,5-dione；2,6-dimethyl-4-prop-2-enylheptane-3,5-dione
• CAS: 52056-62-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QUMSAMPMIWENRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2,6-dimethyl-3,5-heptanedione 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-isobutyryl-2-isopropyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-烯基β-二酮的氧化烷氧基化反应以形成功能化呋喃

  摘要：

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo035576w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-庚二酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到4-allyl-2,6-dimethyl-3,5-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-烯基β-二酮的氧化烷氧基化反应以形成功能化呋喃

  摘要：

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo035576w

文献信息

• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：MONTELL NORTH AMERICA INC.

  公开号：EP0646605B1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5468704A
  申请人：——

  公开号：US5468704A

  公开（公告）日：1995-11-21
• Palladium-Catalyzed Oxidative Alkoxylation of α-Alkenyl β-Diketones To Form Functionalized Furans
  作者：Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/jo035576w

  日期：2004.3.1

  and a stoichiometric amount of CuCl2 (2.2 equiv) in dioxane at 60 °C for 12 h formed 3-isobutyryl-2-isopropyl-5-methylfuran in 77% isolated yield. A number of α-alkenyl β-diketones underwent oxidative alkoxylation under these conditions to form 2,3,5-trisubsituted furans in moderate to good yield.

  在60 ℃用催化量的PdCl 2（CH 3 CN）2（5 mol％）和化学计量的CuCl 2（2.2当量）在二恶烷中处理4-烯丙基2,6-二甲基-3,5-庚二酮℃下12小时形成3-异丁酰基-2-异丙基-5-甲基呋喃，分离产率为77％。在这些条件下，许多α-烯基β-二酮经过氧化烷氧基化反应以中等至良好的产率形成2,3,5-三取代的呋喃。