(1S,6S)-bicyclo[4.3.0]non-3,8-dien-7-one | 496938-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-bicyclo[4.3.0]non-3,8-dien-7-one
• 英文别名: 1-Oxo-3ar,4,7,7ac-tetrahydro-inden；(3aS,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydroinden-1-one
• CAS: 496938-94-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: CNGVHVKBLGPEJB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-bicyclo[4.3.0]non-3,8-dien-7-one 在 二聚环戊二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.3.0>nona-1(6),3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindanone Derivatives. I. Applicability of the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a005
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,6S)-bicyclo[4.3.0]non-3,8-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Perhydroindanone Derivatives. I. Applicability of the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a005

文献信息

• SYNTHESIS AND [2+2]-CYCLOREVERSION OF CAGE KETONES
  作者：Yoshiro Yamashita、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1984.1741

  日期：1984.10.5

  A series of pentacyclic cage ketones 2b-d having no substituent was synthesized by the photochemical [2+2]-cycloaddition reaction of corresponding tricyclic dienones 1b-d. The cage ketones 2b-d underwent thermal [2+2]-cycloreversion to give dienones 1b-d. The reactivities were dependent on the length of the bridge “X”.

  通过相应的三环二烯酮1b-d的光化学[2+2]-环加成反应合成了一系列无取代基的五环笼酮2b-d。笼酮 2b-d 经历了热 [2+2]-环转化，得到二烯酮 1b-d。反应性取决于桥“X”的长度。
• Asymmetric [2+2+1] cyclopentannulation of olefins. Ring expansion of 2-N-methyl-N-tosyl-cyclobutanone
  作者：Florence Mahuteau-Betzer、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00694-4

  日期：2002.8

  factors which have been analyzed. Treatment of these oxiranes with a stoichiometric amount of lithium iodide in refluxing tetrahydrofuran gave excellent yields of monocyclic or fused cyclopentenones 4 resulting from a β-elimination of N-methyl-N-tosylamide from a primarily formed cyclopentanone. The ring-expansion was totally selective but for oxiranes attached to a bicyclo[4.2.0]octanone system. In all

  先前已经以高收率和高对映体过量由烯烃和手性酮亚胺盐制备的α- N-甲基-N-甲苯磺酰基环丁酮2已经通过与二甲基s甲基化反应而转化为相应的环氧乙烷3。发现该反应的立体化学取决于已分析的几个因素。在回流的四氢呋喃中用化学计量的碘化锂处理这些环氧乙烷，可得到极佳的单环或稠合环戊烯酮4的收率，这是由于β-消除了N-甲基-N最初形成的环戊酮生成的对甲苯磺酰胺。环的扩展是完全选择性的，但是对于连接在双环[4.2.0]辛烷酮系统上的环氧乙烷而言。在所有情况下，在整个序列中都保留了起始环丁酮的对映体纯度，因此代表了一种有用的[2 + 2 + 1]策略用于烯烃的环戊烯环化。
• Nigmatova, V. B.; Zaitsev, Yu. V.; Anfilogova, S. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.1, p. 727 - 732
  作者：Nigmatova, V. B.、Zaitsev, Yu. V.、Anfilogova, S. N.、Pekhk, T. I.、Belikova, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Perhydroindanone Derivatives. I. Applicability of the Diels-Alder Reaction
  作者：Herbert O. House、Gary H. Rasmusson

  DOI：10.1021/jo01036a005

  日期：1963.1