1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]amide | 1155866-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]amide
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]-N,1-dimethylindole-2-carboxamide
• CAS: 1155866-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: ZSCOIJKXSYABOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2,11-dimethyl-2,3,4,6a,11,11a-hexahydroazocino[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰基亚胺离子与Friedel-Crafts在3-吲哚上的环化：新型吡咯并[2,1- b ]吲哚和同系物的合成

  摘要：

  吲哚-2-羧酸β-和γ-氧代酰胺的酸处理导致Friedel-Crafts分子内环化为β-咔啉酮和二氢-2 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1-酮，与仲δ相反-，ɛ-和ζ-氧代酰胺，可环化成新型杂环吡咯并[2,1- b ]吲哚，吲哚并[2,1- b ]吲哚和9a，11-二氮杂茚并[1,2-通过中间的N-酰基亚胺离子形成α ] azulene。叔酰胺仅导致Friedel-Crafts环闭合，从而允许合成更大的稠合环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.036
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylamino)butan-1-one trifluoromethanesulfonate 、 1-甲基吲哚-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid N-methyl-N-[4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl]amide
  参考文献：
  名称：

  分子内N-酰基亚胺离子与Friedel-Crafts在3-吲哚上的环化：新型吡咯并[2,1- b ]吲哚和同系物的合成

  摘要：

  吲哚-2-羧酸β-和γ-氧代酰胺的酸处理导致Friedel-Crafts分子内环化为β-咔啉酮和二氢-2 H-氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1-酮，与仲δ相反-，ɛ-和ζ-氧代酰胺，可环化成新型杂环吡咯并[2,1- b ]吲哚，吲哚并[2,1- b ]吲哚和9a，11-二氮杂茚并[1,2-通过中间的N-酰基亚胺离子形成α ] azulene。叔酰胺仅导致Friedel-Crafts环闭合，从而允许合成更大的稠合环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.036