3-bromobut-3-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1156498-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromobut-3-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-bromo-3-butenyl triflate；3-Bromobut-3-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1156498-57-5
• 化学式: C₅H₆BrF₃O₃S
• 分子量: 283.066
• InChiKey: FOMLNRFTHAAFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 3-bromobut-3-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以70%的产率得到Diethyl 2-(3-bromobut-3-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  溴乙烯的闭环复分解形成七元环

  摘要：

  据报道，Grubbs II 催化剂介导的单溴二烯的闭环复分解 (RCM) 以中等至良好的产率 (40-80%) 进行，其中连接链包含五个原子，从而产生碳环和杂环七元溴烯烃。值得注意的是，RCM 无法形成五元、六元或八元溴烯烃，但其中一个例子除外，其中 RCM 提供了 3-溴环己-3-烯-1,1-二羧酸二乙酯。在这种情况下，得到溴甲基取代的环己烯作为副产物。通过参与 Suzuki-Miyaura 反应，证明了所选溴烯烃 RCM 产品的效用。在 RCM 条件下，乙烯基卤化物交换 (Br → Cl) 是一种副反应。

  DOI：

  10.1055/a-1845-4195
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromobut-3-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铝盐上的闭环易位反应：喹啉鎓阳离子及其二氢衍生物的直接获得

  摘要：

  使用第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs催化剂进行的1-丁烯基-2-乙烯基吡啶鎓盐和2-丁烯基-1-乙烯基吡啶鎓盐的闭环复分解反应被证明是3,4-二氢和1,2的有效方法在没有溶剂的情况下，在Pd / C存在下，通过改进的热氧化反应制得-二氢喹啉鎓盐和相应的喹啉鎓衍生物。一项比较研究表明，通过3,4-二氢喹啉鎓途径获得的喹啉鎓体系的收率更高，因此可以合成喹啉鎓衍生物或提高先前报道的某些实施例的产率。

  DOI：

  10.1021/jo900292b