6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine | 92686-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-Bipyridine, 6,6'-bis(methylthio)-；2-methylsulfanyl-6-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 92686-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: ZMAGQTSLWCOACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (Z)-10,15-Dioxa-7,18-dithia-23,24-diaza-tricyclo[17.3.1.1^2,6]tetracosa-1(23),2(24),3,5,12,19,21-heptaene
  参考文献：
  名称：

  S-Transalkylation/ring closing metathesis as a route to azathiamacrocycles incorporating 2,2′-bipyridine subunits

  摘要：

  A new route to cyclophanes 6a,b incorporating 2,2'-bipyridine subunits has been elaborated using as the key steps (1) S-transalkylation of 6.6'-bis(methylsulfyl)-2,2'-bipyridines 2a,b with ethyl bromoacetate resulting in the formation of 6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2.2'-bipyridines 3a,b and (2) ring-closing metathesis of the corresponding alkenyl ethers 5a,b. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.003
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(methylthio)pyridine 在 乙基溴化镁 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 123 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。
• The first approach to optically active 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.104

  日期：2008.1

  The synthesis of 6,6′-bis(alkylsulfanyl)-2,2′-bipyridines and their asymmetric oxidation to non-racemic 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides using either (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine or a modified Sharpless reagent is reported.

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。
• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。
• Synthesis of bis(alkylthio)bipyridils by nickel mediated homo coupling of halogenopyridyl alkyl sulphides
  作者：M. Tiecco、M. Tingoli、L. Testaferri、D. Bartoli、D. Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80114-9

  日期：1989.1
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Mono and Bis 2,2′-Bipyridine Alkyl Sulfoxides and Their First Application as Chiral Auxiliaries
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Jerzy Łuczak、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1080/10426500902856347

  日期：2009.5.14

  The direct asymmetric oxidation of 6,6'-bis(alkylsulfanyl)-2,2'-bipyridines 2a-e to non-racemic mono sulfoxides 3a-e and bis-sulfoxides 4a,c-e using either Davis oxaziridine or a modified Sharples reagent is reported. The use of isolated mono- and bis-sulfoxides as chiral auxiliaries was tested in either the asymmetric addition of the diethylzinc or allyl(trichloro)silane to benzaldehyde.