6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2,2'bipyridine | 872353-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2,2'bipyridine
• 英文别名: 6,6'-bis(ethoxycarbonylsulfanyl)-2,2'-bipyridine；Ethyl 2-[6-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylpyridin-2-yl]pyridin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 872353-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: HERGBUCSYSEYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2,2'bipyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,6'-Bis-(2-allyloxy-ethylsulfanyl)-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  S-Transalkylation/ring closing metathesis as a route to azathiamacrocycles incorporating 2,2′-bipyridine subunits

  摘要：

  A new route to cyclophanes 6a,b incorporating 2,2'-bipyridine subunits has been elaborated using as the key steps (1) S-transalkylation of 6.6'-bis(methylsulfyl)-2,2'-bipyridines 2a,b with ethyl bromoacetate resulting in the formation of 6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2.2'-bipyridines 3a,b and (2) ring-closing metathesis of the corresponding alkenyl ethers 5a,b. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.003
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine 、 溴乙酸乙酯 反应 8.0h， 以98%的产率得到6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2,2'bipyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,2'-联吡啶烷基亚砜的第一种方法

  摘要：

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.104

文献信息

• The first approach to optically active 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.104

  日期：2008.1

  The synthesis of 6,6′-bis(alkylsulfanyl)-2,2′-bipyridines and their asymmetric oxidation to non-racemic 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides using either (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine or a modified Sharpless reagent is reported.

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Mono and Bis 2,2′-Bipyridine Alkyl Sulfoxides and Their First Application as Chiral Auxiliaries
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Jerzy Łuczak、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1080/10426500902856347

  日期：2009.5.14

  The direct asymmetric oxidation of 6,6'-bis(alkylsulfanyl)-2,2'-bipyridines 2a-e to non-racemic mono sulfoxides 3a-e and bis-sulfoxides 4a,c-e using either Davis oxaziridine or a modified Sharples reagent is reported. The use of isolated mono- and bis-sulfoxides as chiral auxiliaries was tested in either the asymmetric addition of the diethylzinc or allyl(trichloro)silane to benzaldehyde.
• S-Transalkylation/ring closing metathesis as a route to azathiamacrocycles incorporating 2,2′-bipyridine subunits
  作者：Danuta Branowska、Izabela Buczek、Katarzyna Kalińska、Justyna Nowaczyk、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.003

  日期：2005.12

  A new route to cyclophanes 6a,b incorporating 2,2'-bipyridine subunits has been elaborated using as the key steps (1) S-transalkylation of 6.6'-bis(methylsulfyl)-2,2'-bipyridines 2a,b with ethyl bromoacetate resulting in the formation of 6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2.2'-bipyridines 3a,b and (2) ring-closing metathesis of the corresponding alkenyl ethers 5a,b. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.