6,6'-bis-(benzylsulfanyl)-2,2'-bipyridine | 866033-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis-(benzylsulfanyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-6-(6-benzylsulfanylpyridin-2-yl)pyridine；2-benzylsulfanyl-6-(6-benzylsulfanylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 866033-60-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂S₂
• 分子量: 400.568
• InChiKey: DSJTXZTURFTJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis-(benzylsulfanyl)-2,2'-bipyridine 在 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)-oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-Benzylsulfanyl-6-(6-benzylsulfinylpyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,2'-联吡啶烷基亚砜的第一种方法

  摘要：

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.104
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6,6'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bipyridine 反应 2.0h， 以95%的产率得到6,6'-bis-(benzylsulfanyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2,2'-联吡啶烷基亚砜的第一种方法

  摘要：

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.104

文献信息

• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Mono and Bis 2,2′-Bipyridine Alkyl Sulfoxides and Their First Application as Chiral Auxiliaries
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Jerzy Łuczak、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1080/10426500902856347

  日期：2009.5.14

  The direct asymmetric oxidation of 6,6'-bis(alkylsulfanyl)-2,2'-bipyridines 2a-e to non-racemic mono sulfoxides 3a-e and bis-sulfoxides 4a,c-e using either Davis oxaziridine or a modified Sharples reagent is reported. The use of isolated mono- and bis-sulfoxides as chiral auxiliaries was tested in either the asymmetric addition of the diethylzinc or allyl(trichloro)silane to benzaldehyde.
• The first approach to optically active 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides
  作者：Justyna Ławecka、Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.104

  日期：2008.1

  The synthesis of 6,6′-bis(alkylsulfanyl)-2,2′-bipyridines and their asymmetric oxidation to non-racemic 2,2′-bipyridine alkyl sulfoxides using either (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine or a modified Sharpless reagent is reported.

  6,6'-双（烷基硫烷基）-2,2'-联吡啶的合成及其使用（+）-（8,8-二氯樟脑磺酰基磺酰基）恶唑烷或不对称氧化为非外消旋的2,2'-联吡啶烷基亚砜报道了一种改良的Sharpless试剂。