3-(thiazol-2-yl)butanoic acid | 1086277-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiazol-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(1,3-thiazol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 1086277-46-4
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: GWAOHZMVMCDQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiazol-2-yl)butanoic acid 、 N-[3-(1-trityl-1H-imidazol-2-yl)propyl]guanidine 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 N1-[3-(1H-imidazol-2-yl)propyl]-N2-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)propanoyl]guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(thiazol-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3240791B1

  公开（公告）日：2019-11-06