2',4',4''-tri-O-acetyl-3-O-mesyldesmycosin | 445486-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',4''-tri-O-acetyl-3-O-mesyldesmycosin
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5R,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-16-ethyl-5,9,13-trimethyl-4-methylsulfonyloxy-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 445486-97-5
• 化学式: C₄₆H₇₃NO₁₉S
• 分子量: 976.147
• InChiKey: FCVKWLIKCUSIFG-FSUHWHDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',4''-tri-O-acetyl-3-O-mesyldesmycosin 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2',4',4''-tri-O-acetyl-2,3-anhydrodesmycosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427
• 作为产物：
  描述：

  desmycosin-20-diethylketal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2',4',4''-tri-O-acetyl-3-O-mesyldesmycosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427