4-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]-1-(3-pyridinyl)-1-butanone | 136003-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]-1-(3-pyridinyl)-1-butanone
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)-N-(4-oxo-4-pyridin-3-ylbutyl)nitrous amide
• CAS: 136003-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: DADWKWOJOMSGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

4-[(羟甲基)亚硝基氨基]-1-(3-吡啶基)-1-丁酮是已知的人体代谢物NNK。

4-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]-1-(3-pyridinyl)-1-butanone is a known human metabolite of NNK.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [亚硝基-(4-氧代-4-吡啶-3-基丁基)氨基]甲基乙酸酯 在 porcine esterase 作用下， 生成 4-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]-1-(3-pyridinyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  烟草特异性致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮及其代谢物的对映异构体对F-344大鼠肺和肝DNA中2'-脱氧腺苷衍生加合物的分析和鉴定4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇

  摘要：

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00056

文献信息

• Methyl DNA Phosphate Adduct Formation in Rats Treated Chronically with 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and Enantiomers of Its Metabolite 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  作者：Bin Ma、Adam T. Zarth、Erik S. Carlson、Peter W. Villalta、Pramod Upadhyaya、Irina Stepanov、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00281

  日期：2018.1.16

  The tobacco-specific nitrosamine 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) is a powerful lung carcinogen in animal models and is considered a causative factor for lung cancer in tobacco users. NNK is stereoselectively and reversibly metabolized to 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL), which is also a lung carcinogen. Both NNK and NNAL undergo metabolic activation by α-hydroxylation

  烟草特有的亚硝胺 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 在动物模型中是一种强效肺癌致癌物，被认为是烟草使用者肺癌的致病因素。 NNK 立体选择性且可逆地代谢为 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇 (NNAL)，这也是一种肺癌致癌物。 NNK 和 NNAL 均通过其甲基上的 α-羟基化进行代谢活化，分别形成吡啶氧丁基和吡啶羟丁基 DNA 碱基和磷酸加合物。 NNK 和 NNAL 的 α-亚甲基碳上也会发生 α-羟基化，生成重氮甲烷，与 DNA 反应形成甲基 DNA 碱基加合物。 NNK 和 NNAL 的 DNA 加合物在其致癌机制中发挥着重要作用。在这项研究中，我们对用饮用水中 5 ppm NNK、(S)-NNAL 或 (R)-NNAL 处理 10、30、50 和 70 周的大鼠肺部的甲基 DNA 磷酸加合物进行了表征和定量。采用新型液相色谱-纳电喷雾电离-高分辨率串联质谱方法。在用
• CORONARY HEART DISEASE BIOMARKER AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BGI Shenzhen

  公开号：EP3339858A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  The present invention provides a coronary heart disease (CHD) biomarker and application thereof. Specifically, a biomarker set is provided. The set comprises multiple kinds of biomarkers and may be used for the CHD risk assessment of an object to be tested or for the CD diagnosis of the object to be tested. The present invention also provides a kit containing the biomarker set and the application of the biomarker set in CHD risk assessment and CHD diagnosis.

  本发明提供了一种冠心病（CHD）生物标志物及其应用。具体而言，本发明提供了一套生物标记物。该组生物标记物包括多种生物标记物，可用于待测对象的冠心病风险评估或待测对象的冠心病诊断。本发明还提供了一种包含该生物标志物集的试剂盒，以及该生物标志物集在冠心病风险评估和冠心病诊断中的应用。
• KAVA DERIVED THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XING Chengguo

  公开号：US20160279184A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.