4-bromo-1,3-dimethyl-2-phenylindole | 848750-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dimethyl-2-phenylindole
• 英文别名: 4-bromo-1,3-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 848750-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: KRFWDOJPMAMHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3-dimethyl-2-phenylindole 、 potassium carbonate 、 4-甲氧基苯硼酸 、 二氯甲烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to give the product (1.253 g, 3.827 mmol, 97%) as a yellow, viscous oil的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl indoles

  摘要：

  本发明涉及替代苯基吲哚和使用它们的方法。

  公开号：

  US20050070592A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyl(methyl)amino)-6-bromobenzaldehyde 、 二甲基亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4-bromo-1,3-dimethyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的缩合级联反应：多过渡芳基吲哚和苯并呋喃的无过渡金属合成

  摘要：

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01093

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Indole Synthesis Using N–N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Baoqing Liu、Chao Song、Chao Sun、Shuguang Zhou、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja408541c

  日期：2013.11.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed cyclization of N-nitrosoanilines with alkynes for streamlined synthesis of indoles. The synthetic protocol features a distinct internal oxidant, N-N bond, as a reactive handle for catalyst turnover, as well as a hitherto tantalizingly elusive intermolecular redox-neutral manifold, predicated upon C-H activation, for the formation of a five-membered azaheterocycle

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。
• US7582773B2
  申请人：——

  公开号：US7582773B2

  公开（公告）日：2009-09-01