9H-咔唑-1-甲醛,2,7-二甲氧基-6-甲基- | 104778-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-1-甲醛,2,7-二甲氧基-6-甲基-
• 英文名称: Murrayaline-A
• 英文别名: 2,7-dimethoxy-6-methyl-9H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 104778-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LYDDEDTUWKVACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基苯腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9H-咔唑-1-甲醛,2,7-二甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化合成甲酰基咔唑生物碱 Murrayaline AC、7-Methoxymukonal 和 7-Methoxy-O-methylmukonal

  摘要：

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402201

文献信息

• Furukawa, Hiroshi; Ito, Chihiro; Yogo, Motoi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2672 - 2675
  作者：Furukawa, Hiroshi、Ito, Chihiro、Yogo, Motoi、Wu, Tian-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of the Formylcarbazole Alkaloids Murrayaline A-C, 7-Methoxymukonal, and 7-Methoxy-<i>O</i>-methylmukonal
  作者：Ronny Hesse、Micha P. Krahl、Anne Jäger、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402201

  日期：2014.7

  We describe the synthesis of the naturally occurring 2,7-dioxygenated formylcarbazole alkaloids 7-methoxymukonal, 7-methoxy-O-methylmukonal, and the murrayalines A–C. The carbazole framework was constructed by a Buchwald–Hartwig amination and a subsequent palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization.

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。