(R)-N-trichloroethoxycarbonyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine | 331731-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-trichloroethoxycarbonyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine
• 英文别名: (2R)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 331731-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₃FN₂O₆
• 分子量: 403.579
• InChiKey: WPUVWDIYRXKOHL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-trichloroethoxycarbonyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间苯二酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-{3-[5-((R)-2-Benzyloxy-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-methoxy-phenoxy]-5-methoxy-phenyl}-[(R)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基溴苄 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-N-trichloroethoxycarbonyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i

文献信息

• First and Second Generation Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Yoshiki Mori、Jian-Hui Weng、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja003835i

  日期：2001.3.1

  Full details of studies leading to the total synthesis of the teicoplanin aglycon are provided. Key elements of the first generation approach (26 steps from constituent amino acids, 1% overall) include the coupling of an EFG tripeptide precursor to the common vancomycin/teicoplanin ABCD ring system and sequential DE macrocyclization of the 16-membered ring with formation of the diaryl ether via a phenoxide

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2