3-[(benzyloxy)carbonyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid | 725725-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(benzyloxy)carbonyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 3-[Methyl(methylsulfonyl)amino]-5-phenylmethoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 725725-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: GJXZEGKQPVDBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(benzyloxy)carbonyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 锂硼氢 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 N-(4-Formyl-2,15-dioxo-11-oxa-3,14-diaza-tricyclo[14.3.1.1^6,10]henicosa-1(20),6(21),7,9,16,18-hexaen-18-yl)-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶的大环抑制剂：在动物模型中的功能活性。

  摘要：

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。

  DOI：

  10.1021/jm060884i
• 作为产物：
  描述：

  5-(n-甲基甲基磺酰胺)异邻苯二甲酸二甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[(benzyloxy)carbonyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶的大环抑制剂：在动物模型中的功能活性。

  摘要：

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。

  DOI：

  10.1021/jm060884i

文献信息

• Macrocyclic beta-secretase inhibitors for treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1583750B1

  公开（公告）日：2013-02-27
• US7371853B2
  申请人：——

  公开号：US7371853B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] MACROCYCLIC BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BETA-SECRETASE MACROCYCLIQUE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004062625A2

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.