3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸 | 129912-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-oxo-indolin-5-carbonsaeure；2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxoindole-5-carboxylic acid；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-2-oxo-(1H)-5-indolecarboxylic acid；2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-5-carboxylic acid；3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylic acid；3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 129912-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD16481419
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CYOJGCZECBHBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-3,3-dimethyl-N-(3-methyl-1,1-dioxidothietan-3-yl)-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF OXINDOLE DERIVATIVES AS NOVEL DIACYLGLYCERIDE O-ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS

  摘要：

  已发明的化合物为公式I的化合物以及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是DGAT2抑制剂。还提供了制备公式I化合物的方法，包含公式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗肝脂肪变性、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、纤维化、2型糖尿病、肥胖、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、认知功能下降、痴呆、心肾疾病如慢性肾病和心力衰竭以及相关疾病和症状的方法，包括向需要的患者给予公式I的化合物。

  公开号：

  US20220112181A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  767.吲哚酮原视为ψ -indoxyls

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003475

文献信息

• ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110136800A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011057054A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds defined by formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理活性。特别是，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF HYDROCHLORIDE SALT OF (4A-R,9A-S) -1- (1H - BENZOIMIDAZOLE- 5 -CARBONYL) -2, 3, 4, 4A, 9, 9A - HEXAHYDRO -1H- INDENO [2, 1 -B] PYRIDINE- 6 -CARBONITRILE AND THEIR USE AS HSD 1 INHIBITORS<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU SEL DE TYPE CHLORHYDRATE DU (4A-R,9A-S)-1-(1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBONYL)-2,3,4,4A,9,9A-HEXAHYDRO-1H-INDÉNO[2,1-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'HSD1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012061708A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to crystalline compounds of the following structural formula (II) possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及具有以下结构式（II）的晶体化合物，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• 2(1H)-quinolinone compounds and pharmaceutical composition comprising
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04988698A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  This invention relates to new 2(1H)-quinolinone compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a imidazopyridyl, thiazolyl, indolyl, dihydroindolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, dihydroisoquinolyl, tetrahydroimidazopyridyl or tetrahydroquinolyl, each of which may be substituted with substituents(s) selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, ar(lower)alkoxy, cyano, nitro, amino, lower alkylamino, acylamino, hydroxy and oxo, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, A is a single bond or a group of the formula selected from the group consisting of: ##STR2## and --X--CO--, in which X is a single bond or lower alkylene and X.sup.1 is lower alkylene, and a heavy solid line means a single or a double bond, and its pharmaceutically acceptable salt. Said compounds are used in the therapeutic treatment of heart diseases and hypertension in human beings and other animals.

  本发明涉及具有以下结构式的新2(1H)-喹啉酮化合物： 其中R.sup.1是咪唑吡啉基、噻唑基、吲哚基、二氢吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、二氢异喹啉基、四氢咪唑吡啉基或四氢喹啉基，每个基可能被取代为从以下基团中选择的取代基，所述基团包括低烷基、卤素、低烷氧基、低烷硫基、芳基(低)氧基、氰基、硝基、氨基、低烷基氨基、酰氨基、羟基和羰基，R.sup.2是氢、低烷基或卤素，A是单键或从以下结构式组中选择的一个： --X--CO--， 其中X是单键或低烷基亚烷基，X.sup.1是低烷基亚烷基，粗实线表示单键或双键，以及其药用可接受的盐。该化合物用于治疗人类和其他动物的心脏疾病和高血压。
• Bicyclic carboxamides, compositions containing same and use thereof
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05019587A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  The present invention provides compounds of the general formula (I) which inhibit the aggregation of erythrocytes or thrombocytes ##STR1## wherein A is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, benzyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, B is hydrogen, R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylcarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or hydrazinocarbonyl radical, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl ring, n is 0, X is a valency bond or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylene radical, R.sub.3 is a carbocyclic aromatic ring, which may be substituted; and the tautomers, optically-active forms and physiologically acceptable salts thereof with organic and inorganic acids.

  本发明提供了通式(I)的化合物，其抑制红细胞或血小板的聚集。其中，A为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基，苄基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；B为氢；R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，C.sub.1-C.sub.6-烷基羰基，C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基或肼基羰基基团，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-C.sub.7-环烷基环；n为0；X为价键或C.sub.1-C.sub.6-亚烷基基团；R.sub.3为碳环芳香环，可以被取代；以及与有机和无机酸形成的互变异构体，光学活性形式和生理上可接受的盐。