3-(triacetyl-α-L-rhamnosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-9H-purine | 1285457-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(triacetyl-α-L-rhamnosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2,6-bis(trifluoromethyl)purin-9-yl]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1285457-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆N₄O₇
• 分子量: 528.365
• InChiKey: HXYXNRGOATUOPF-INFKTTGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triacetyl-α-L-rhamnosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-9H-purine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(α-L-rhamnosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine 、 1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到3-(triacetyl-α-L-rhamnosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g