1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1233234-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1233234-91-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD19269329
• 分子量: 219.2
• InChiKey: GQKNAUVJNPQCSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 potassium pyrosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  (1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 sodium carbonate 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗植物病原活性的1,2,3-三唑酰肼衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.006

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• 4-(Boc-amino)-1Н-1,2,3-triazole-5-carboxylic acids –convenient reagents for the synthesis of 1,4,6,7-tetrahydro[1,2,3]- triazolo[4,5-е][1,4]diazepine-5,8-diones
  作者：Natalia А. Syrota、Sergiy V. Kemskiy、Andriy V. Bol’but、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02583-6

  日期：2019.11

  The corresponding ethyl 5-carbonylglycinates were synthesized by condensation of 4-(Boc-amino)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acids with ethyl glycinate hydrochloride. They were intramolecularly cyclized with the selective formation of 1,4,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[4,5-e]- [1,4]diazepine-5,8-diones.

  通过将4-（Boc-氨基）-1，2，3-三唑-5-羧酸与甘氨酸乙酯盐酸盐缩合来合成相应的5-羰基甘氨酸乙酯。它们被分子内环化，选择性地形成了1,4,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[4,5- e ]-[1,4]二氮杂5,8-二酮。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Conformationally Flexible Tetrahydroisoquinolinyl Triazole Carboxamide and Triazole Substituted Benzamide Analogues as σ₂ Receptor Ligands
  作者：Suping Bai、Shihong Li、Jinbin Xu、Xin Peng、Kiran Sai、Wenhua Chu、Zhude Tu、Chenbo Zeng、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm5001453

  日期：2014.5.22

  Two novel classes of compounds targeting the sigma-2 (sigma(2)) receptor were synthesized, and their bioactivities to binding sigma(1) and sigma(2) receptors were measured. Four novel triazole carboxamide analogues, 24d, 24e, 24f, and 39c, demonstrated high affinity and selectivity for the sigma(2) receptor. These data suggest C-11-labeled versions of these compounds may be potential sigma(2)-selective radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors.
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2945943A2

  公开（公告）日：2015-11-25
• [EN] PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] PHTALAZINONES ET ISOQUINOLINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014113620A2

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.