(R)-(-)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate | 1613305-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 1613305-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃O₃
• 分子量: 344.718
• InChiKey: QLDNTSUUGXVVFK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-(-)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化将α-芳基-α-重氮乙酸酯插入O ？酚的氢键

  摘要：

  开发了钯催化的不对称OH插入反应。具有手性螺双恶唑啉配体的钯配合物在温和的反应条件下以高收率和优异的对映选择性促进了α-芳基-α-重氮乙酸酯插入酚的OH键中。钯催化的不对称OH插入反应为制备合成有用的旋光性α-芳基-α-芳氧基乙酸酯提供了一种高效且高对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201309820

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Insertion of α-Aryl-α-diazoacetates into the OH Bonds of Phenols
  作者：Xiu-Lan Xie、Shou-Fei Zhu、Jun-Xia Guo、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201309820

  日期：2014.3.10

  palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction was developed. Palladium complexes with chiral spiro bisoxazoline ligands promoted the insertion of α‐aryl‐α‐diazoacetates into the OH bond of phenols with high yield and excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. This palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction provided an efficient and highly enantioselective method for the preparation

  开发了钯催化的不对称OH插入反应。具有手性螺双恶唑啉配体的钯配合物在温和的反应条件下以高收率和优异的对映选择性促进了α-芳基-α-重氮乙酸酯插入酚的OH键中。钯催化的不对称OH插入反应为制备合成有用的旋光性α-芳基-α-芳氧基乙酸酯提供了一种高效且高对映选择性的方法。