(4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxytridecane-6-ol | 379669-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxytridecane-6-ol
• 英文别名: (4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxytridecan-6-ol
• CAS: 379669-12-2
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₃
• 分子量: 275.432
• InChiKey: NBBUPPSCODHKGO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxytridecane-6-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetate(S)-1-diaminomethylene-2-hydroxy-5-((S)-2-hydroxy-nonyl)-pyrrolidinium;
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F 的对映选择性全合成：结构修正和立体化学定义

  摘要：

  1997 年，Patil 及其同事报道了从牙买加红色海绵中分离出的 batzelladines FI，当时被错误地鉴定为 Batzella sp.1,2。这些生物碱均含有两个三环胍，并被发现可诱导蛋白质酪氨酸激酶 p56lck 从CD4。据推测，这种相互作用的破坏可用于治疗自身免疫性疾病。我们对 batzelladine F (1) 的兴趣是 2 倍。首先，我们对制备抑制特定蛋白质-蛋白质相互作用的化合物感兴趣，其次，我们试图完全定义 batzelladine F 的立体化学，其中大部分在这项工作开始时还不清楚。batzelladine F（C20 到 C29）右侧三环部分的相对构型是通过将其 13C NMR 谱与 batzelladine D 的谱进行比较来确定的，3 其构型已通过合成确定。4 最初提出左手三环部分在 C4 和 C7 的角氢之间具有反关系。此相对构型随后根据 Snider

  DOI：

  10.1021/ja017067m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-1,1-dimethoxy-6-propanolyloxytridecane-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxytridecane-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Batzelladine F的对映选择性全合成及其结构定义

  摘要：

  Batzelladine F (1) 以对映选择性和立体选择性方式在 15 个步骤（最长的线性序列）中合成，总产率为 1.7%，来自两种容易获得的富含对映体的 β-羟基酯，(R)-3-羟基癸酸甲酯和 (R)-3 甲酯-羟基丁酸盐。系留 Biginelli 缩合用于组装两个三环胍片段，第二个系留 Biginelli 缩合 (14 + 16 --> 17) 也用于连接胍片段。还制备了 batzelladine F, 2-4 的三种非对映异构体。使用 HPLC、旋光度和 CD 光谱的组合来区分立体异构体 1-4，证明 1 是六环海洋生物碱 batzelladine F 的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ja057433s