N-羟基-1-芘胺 | 85964-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: N-羟基-1-芘胺
• 英文名称: N-hydroxy-1-aminopyrene
• 英文别名: N-pyren-1-ylhydroxylamine
• CAS: 85964-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: LQWUGNODGKKHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-羟基-1-氨基芘是1-氨基芘的人类已知代谢物。

N-hydroxy-1-aminopyrene is a known human metabolite of 1-aminopyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1-芘胺 在 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-亚硝基芘
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基芘 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-羟基-1-芘胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。
• Novel green and orange fluorescent labels and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040106806A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides novel fluorescent compounds and covalent attachment chemistries which facilitate the use of these compounds as labels for ultrasensitive and quantitative flourescent detection of low levels of biomolecules. In a preferred embodiment, the flourescent labels of this invention are novel derivatives of the hydroxy-pyrene trisulphonic and disulphonic acids which may be used in any assay in which radioisotopes, colored dyes or other fluorescent molecules are currently used. Thus, for example, any assay using labeled antibodies, proteins, oligonucleotides or lipids, including fluorescent cell sorting, fluorescence microscopy (including dark-field microscopy), fluorescence polarization assays, ligand, receptor binding assays, receptor activation assays and diagnostic assays can benefit from use of the compounds disclosed herein.

  本发明提供了新型荧光化合物和共价连接化学品，这些化合物可作为标记物，用于超灵敏和定量检测低水平生物分子的荧光检测。在一种首选实施方式中，本发明的荧光标记物是羟基吡啶三磺酸和二磺酸的新型衍生物，可用于任何目前使用放射性同位素、有色染料或其他荧光分子的检测中。因此，例如，任何使用标记抗体、蛋白质、寡核苷酸或脂质的检测方法，包括荧光细胞分选、荧光显微镜（包括暗场显微镜）、荧光偏振测定、配体、受体结合测定、受体激活测定和诊断测定，都可以从本文所披露的化合物的使用中获益。
• Identification of Two N²-Deoxyguanosinyl DNA Adducts upon Nitroreduction of the Environmental Mutagen 1-Nitropyrene
  作者：Diogenes Herreno-Saenz、Frederick Evans、Frederick Beland、Peter Fu

  DOI：10.1021/tx00044a600

  日期：1995.3

  nitroreduction of 1-nitropyrene. In this paper, we report the identification of two N2-deoxyguanosinyl adducts, in addition to N-(deoxyguanosin-8-yl)-1-aminopyrene, formed from the reaction of N-hydroxy-1-aminopyrene, prepared in situ, with calf thymus DNA. These DNA adducts were identified as 6-(deoxyguanosin-N2-yl)-1-aminopyrene and 8-(deoxyguanosin-N2-yl)-1-aminopyrene. The two N2-deoxyguanosinyl adducts were

  1-Nitropyrene是环境中最丰富的硝基多环芳烃，是已知的哺乳动物和细菌诱变剂以及动物中的致癌物。早期对1-硝基py的DNA加合物表征研究确定N-（脱氧鸟苷-8-基）-1-氨基py是小牛胸腺DNA经N-羟基-1-氨基py修饰的主要产物，N-羟基-1-氨基py的活化产物1-硝基py。在本文中，我们报告了由原位制备的N-羟基-1-氨基py的反应形成的N-（deoxyguanosin-8-yl）-1-aminopyrene形成的两个N2-deoxyguanosinyl加合物的鉴定。小牛胸腺DNA。这些DNA加合物被鉴定为6-（脱氧鸟苷-N2-基）-1-氨基py和8-（脱氧鸟苷-N2-基）-1-氨基py。在抗坏血酸催化的1-亚硝基op的活化和雌性Sprague-Dawley雌鼠注射1-硝基identified的乳腺中也发现了这两种N2-脱氧鸟苷基加合物。当小牛胸腺DNA存在时，黄嘌呤氧化酶将
• Lund; Berg, Matematisk - Fysiske Meddelelser, 1941, vol. 19, # 5, p. 3,14
  作者：Lund、Berg

  DOI：——

  日期：——
• Lund; Berg, Matematisk - Fysiske Meddelelser, 1941, vol. 19, # 5, p. 3,16, 17
  作者：Lund、Berg

  DOI：——

  日期：——