N-羟基-1-环戊烯-1-羧酰胺 | 1423058-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-1-环戊烯-1-羧酰胺
• 英文名称: BRD-9757
• 英文别名: cyclopent-1-enyl hydroxamate；N-hydroxy-1-cyclopentene-1-carboxamide；N-Hydroxy-1-cyclopentene-1-carboxamide；N-hydroxycyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 1423058-85-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: RYYGSXXWQSXKRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1-环戊烯-1-羧酰胺 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₂ClN₂Ni 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N'-(p-tolyl)cyclopent-1-ene-1-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于合成酰肼的镍催化 N-N 偶联的开发

  摘要：

  报道了用于合成酰肼的镍催化 N-N 交叉偶联。O-苯甲酰化异羟肟酸酯通过镍催化与多种芳基胺和脂肪胺有效偶联，形成酰肼，产率高达 81%。实验证据表明亲电 Ni 稳定的酰基氮烯类化合物的中介作用以及通过硅烷介导的还原形成 Ni(I) 催化剂。该报告构成了与脂肪族仲胺相容的分子间 N-N 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04834
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-羟基-1-环戊烯-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Inhibition of Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Does Not Require a Surface-Binding Motif

  摘要：

  Hydroxamic acids were designed, synthesized, and evaluated for their ability to selectively inhibit human histone deacetylase 6 (HDAC6). Several inhibitors, including compound 14 (BRD9757), exhibited excellent potency and selectivity despite the absence of a surface-binding motif. The binding of these highly efficient ligands for HDAC6 is rationalized via structure-activity relationships. These results demonstrate that high selectivity and potent inhibition of HDAC6 can be achieved through careful choice of linker element only.

  DOI：

  10.1021/jm301355j

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• CYCLOALKENYL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：THE BOARD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150368221A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein W, X, n, s, t, and Ra are as described herein. The present invention relates generally to selective inhibitors of histone deacetylase and to methods of making and using them.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中W、X、n、s、t和Ra如本文所述。本发明通常涉及组织脱乙酰化酶的选择性抑制剂以及制备和使用它们的方法。
• Cycloalkenyl hydroxamic acid derivatives and their use as histone deacetylase inhibitors
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10793538B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein W, X, n, s, t, and Ra are as described herein. The present invention relates generally to selective inhibitors of histone deacetylase and to methods of making and using them.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、溶液或原药，其中 W、X、n、s、t 和 Ra 如本文所述。本发明一般涉及组蛋白去乙酰化酶的选择性抑制剂及其制造和使用方法。
• US9914717B2
  申请人：——

  公开号：US9914717B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN POLYMETHACRYLIMIDEN AUS POLY-ALKYLMETHACRYLAMID-CO-ALKYLMETHACRYLATEN UNTER VERWENDUNG VON CYCLODEXTRINEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED POLYMETHACRYLIMIDES FROM POLY-ALKYLMETHACRYLAMIDE-CO-ALKYLMETHACRYLATES, USING CYCLODEXTRINS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE POLYMETHACRYLIMIDES SUBSTITUES A PARTIR DE POLY-ALKYLMETHACRYLAMIDE-CO-ALKYLMETHACRYLATES AU MOYEN DE CYCLODEXTRINES
  申请人：ROEHM GMBH

  公开号：WO2003033556A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Verfahren zur Herstellung von substituierten Polymethacrylimiden durch intramolekulare Umsetzung von Polymeren hergestellt aus wasserunlöslichen und gegebenenfalls wasserlöslichen Monomeren durch radikalische Polymerisation der Monomere in Wasser als Verdünnungsmittel, wobei die wasserunlöslichen bzw. gering wasserlöslichen Monomere in Form von Komplexen aus a) Cyclodextrinen und Cyclodextrinstrukturen enthaltenen Verbindungen polymerisiert werden. Die substituierten Polymethacrylimide werden durch eine thermische Behandlung der Copolymere synthetisiert.