6-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl]-5-methylpyridazin-3(2H)-one | 1365269-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl]-5-methylpyridazin-3(2H)-one
• CAS: 1365269-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₄O₂
• 分子量: 324.262
• InChiKey: BPPTWARSRBDLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl]-5-methylpyridazin-3(2H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到6-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-nitro-3-methoxyphenyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 6-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-yl]-5-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033