[5-(7-Methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl]-methyl-cyanamide | 123257-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [5-(7-Methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl]-methyl-cyanamide
• CAS: 123257-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: ZMGLTPYRDOKPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(7-Methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl]-methyl-cyanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36 mg的产率得到[5-((5R,7R)-7-Methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  微粒体 protopine-6-羟化酶的诱导子诱导和表征，苯并菲啶生物碱生物合成的中心酶

  摘要：

  摘要 描述了[6-3H]protopine 的化学合成。来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的微粒体制剂受到来自酵母的粗诱导剂制剂的挑战，催化 [6-3H] protopine 的羟基化，同时形成 [11-3H]dihydrosanguinarine 和 HO3H。该反应用作酶的测定。羟化酶反应严格依赖作为还原辅因子的 NADPH 和分子氧。细胞色素c、丙氯灵和酮康唑等抑制剂和一氧化碳抑制羟基化反应，表明该酶是细胞色素P-450连接的单加氧酶。在用酵母碳水化合物攻击植物细胞培养物后 20 小时，酵母激发子将羟化酶诱导了 8 倍，对培养物的细胞干重没有影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85414-b
• 作为产物：
  描述：

  Anhydrodihydroprotopin b 在 magnesium oxide 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [5-(7-Methoxy-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-ylmethyl)-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl]-methyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  微粒体 protopine-6-羟化酶的诱导子诱导和表征，苯并菲啶生物碱生物合成的中心酶

  摘要：

  摘要 描述了[6-3H]protopine 的化学合成。来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的微粒体制剂受到来自酵母的粗诱导剂制剂的挑战，催化 [6-3H] protopine 的羟基化，同时形成 [11-3H]dihydrosanguinarine 和 HO3H。该反应用作酶的测定。羟化酶反应严格依赖作为还原辅因子的 NADPH 和分子氧。细胞色素c、丙氯灵和酮康唑等抑制剂和一氧化碳抑制羟基化反应，表明该酶是细胞色素P-450连接的单加氧酶。在用酵母碳水化合物攻击植物细胞培养物后 20 小时，酵母激发子将羟化酶诱导了 8 倍，对培养物的细胞干重没有影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85414-b