methyl (1S)-5-benzyloxy-3-t-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 197657-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-5-benzyloxy-3-t-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• 英文别名: 6-O-tert-butyl 2-O-methyl (8S)-8-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 197657-12-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: CISIKHYWUZOSDI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S)-5-benzyloxy-3-t-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 甲酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 倍癌霉素 SA
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜卡霉素SA的新型合成

  摘要：

  标题合成在八个步骤来实现从（S） -5-氨基二氢吲哚（S） - 4通过设有连续脱氢，双键异构化和氧化合环的方法（S） -5 - [（1-甲氧羰基乙基）氨基] indoline 5是关键步骤。在酸催化剂的存在下，通过使用MnO 2 -Pd（OAc）2作为氧化剂进行顺序反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01716-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-acetoxymethyl-5-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonylindoline 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1S)-5-benzyloxy-3-t-butoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜卡霉素SA的新型合成

  摘要：

  标题合成在八个步骤来实现从（S） -5-氨基二氢吲哚（S） - 4通过设有连续脱氢，双键异构化和氧化合环的方法（S） -5 - [（1-甲氧羰基乙基）氨基] indoline 5是关键步骤。在酸催化剂的存在下，通过使用MnO 2 -Pd（OAc）2作为氧化剂进行顺序反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01716-4

文献信息

• Intermediates for the preparation of duocarmycin SA and derivatives
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06066742A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  Indole derivatives shown by the formulae (1), (2a) and (2b) ##STR1## (wherein R.sup.1 is a protecting group for amino group; R.sup.2 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.4 is a C.sub.1 -C.sub.6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), and pyrroloindole derivatives shown by formula (3) ##STR2## (wherein R.sup.1 is a protecting group for amino group; R.sup.2 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.4 is a C.sub.1 -C.sub.6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), both of which are intermediates for duocarmycin SA, which is expected to be used as an anticancer agent, and derivatives thereof; and a method for producing the same.

  式（1）、（2a）和（2b）所示的吲哚衍生物，其中：R1代表氨基保护基；R2代表羟基保护基；R3代表羟基保护基；R4代表C1-C6线性或支链低碳基或苄基；以及式（3）所示的吡咯吲哚衍生物，其中：R1代表氨基保护基；R2代表羟基保护基；R3代表羟基保护基；R4代表C1-C6线性或支链低碳基或苄基。这些化合物均为duocarmycin SA的中间体，duocarmycin SA被期望用作抗癌剂，还公开了其衍生物的制备方法。
• A novel synthesis of (+)-duocarmycin SA
  作者：Yasumichi Fukuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01716-4

  日期：1997.10

  The title synthesis was achieved in eight steps from (S)-5-aminoindoline (S)-4 by a method featuring sequential dehydrogenation, double bond isomerization, and oxidative cyclization of (S)-5-[(1-methoxycarbonylethyl)amino]indoline 5 as the key steps. The sequential reaction was effected by using MnO2-Pd(OAc)2 as the oxidizing agent in the presence of an acid catalyst.

  标题合成在八个步骤来实现从（S） -5-氨基二氢吲哚（S） - 4通过设有连续脱氢，双键异构化和氧化合环的方法（S） -5 - [（1-甲氧羰基乙基）氨基] indoline 5是关键步骤。在酸催化剂的存在下，通过使用MnO 2 -Pd（OAc）2作为氧化剂进行顺序反应。