8-acetylthio-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside | 877320-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-acetylthio-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside
• 英文别名: 2-[2-(2-(acetylthio)ethoxy)ethoxy]ethyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside-2,3,6-triacetate
• CAS: 877320-03-1
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂₁S
• 分子量: 826.824
• InChiKey: FLPAAAGNASCKDT-DWJUDJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  256.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetylthio-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于协同光热和光动力治疗的癌症-线粒体双靶向乙二醇/二茂铁基聚多巴胺纳米颗粒

  摘要：

  协同光疗：构建了基于与聚多巴胺（PDA@Lac/Fc/Hyp）缀合的乳糖和二茂铁衍生物的纳米颗粒，用于光热和光动力治疗。PDA@Lac/Fc/Hyp 显示出源自乳糖和二茂铁衍生物的癌症-线粒体双重靶向能力，这分别归因于特定的碳水化合物-蛋白质相互作用和阳离子物种特性。此外，PDA@Lac/Fc/Hyp显示出良好的生物相容性和治疗效果。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100548
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-acetylthio-3,6-dioxaoctyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用于协同光热和光动力治疗的癌症-线粒体双靶向乙二醇/二茂铁基聚多巴胺纳米颗粒

  摘要：

  协同光疗：构建了基于与聚多巴胺（PDA@Lac/Fc/Hyp）缀合的乳糖和二茂铁衍生物的纳米颗粒，用于光热和光动力治疗。PDA@Lac/Fc/Hyp 显示出源自乳糖和二茂铁衍生物的癌症-线粒体双重靶向能力，这分别归因于特定的碳水化合物-蛋白质相互作用和阳离子物种特性。此外，PDA@Lac/Fc/Hyp显示出良好的生物相容性和治疗效果。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100548

文献信息

• Characterization of multivalent lactose quantum dots and its application in carbohydrate–protein interactions study and cell imaging
  作者：Yang Yang、Min Yu、Ting-Ting Yan、Zhi-Hui Zhao、Yin-Lin Sha、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.046

  日期：2010.7

  We have previously reported a facile and convenient method for the preparation of a new type of lactose-CdSeS/ZnS quantum dots conjugates (Lac-QDs) that exhibit biocompatibility, noncytotoxicity and specificity to leukocytes. In order to further study the carbohydrate–protein interactions, a series of Lac-QDs with different lactose densities and a PEGylated (n = 3) lactose-QDs conjugate (LacPEG-QDs)

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LaCPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LaCPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LaCPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LaCPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当
• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。