1-(p-nitrobenzoyl)ethyl tosylate | 79963-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzoyl)ethyl tosylate
• 英文别名: 4-Nitro-α-p-tolylsulfonyloxypropiophenon；1-p-Nitro-phenyl-2-tosyloxy-propanon-(1), 4-Nitro-α-p-toluolsulfonyloxy-propiophenon；[1-(4-Nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate；[1-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79963-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆S
• 分子量: 349.364
• InChiKey: PNOJZPOLTTUENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(p-nitrobenzoyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的相互作用引起的重氮酮

  摘要：

  将羧酸（1摩尔）和二环己基碳二亚胺（1摩尔）在乙醚中的混合物加到重氮甲烷（1·25摩尔）或重氮乙烷（1·25摩尔）中，得到相应的重氮酮（（约0·5mol。）通过酸酐中间体。该方法对于制备重氮酮是有用的，重氮酮不能通过常规方法由酰氯制备。例如，制备3-氰基丙酰氯的尝试没有成功，但是将重氮甲烷添加到3-氰基丙酸和二环己基碳二亚胺的混合物中，在约1小时内得到4-重氮-3-氧代丁烷-1-腈。30％的产率。

  DOI：

  10.1039/j39700000971

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of α-Diazo β-Hydroxy Ketones
  作者：Kazuo Miyauchi、Kimiaki Hori、Tsuguji Hirai、Matsuji Takebayashi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.54.2142

  日期：1981.7

  favored the formation of aryl migration products (2). On the other hand, the BF3-catalyzed decomposition of 1 gave acetylenic ketones as main products along with 2, 3, and 4. The TsOH-catalyzed decomposition of 2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone, (cyclic α-diazo β-hydroxy ketone), gave 2-phenyl-1,3-indandione quantitatively through phenyl migration.

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。