thioacetic acid S-[3-(3-formylphenoxymethyl)benzyl] ester | 1256498-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: thioacetic acid S-[3-(3-formylphenoxymethyl)benzyl] ester
• 英文别名: S-[[3-[(3-formylphenoxy)methyl]phenyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1256498-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: HFVWDNLLTBQVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丙酰肼 、 thioacetic acid S-[3-(3-formylphenoxymethyl)benzyl] ester 在 溶剂黄146 、 sodium methylate 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-oxa-10,11-dithia-15,16-diazatricyclo[16.3.1.1(4.8)]tricosa-1(22),4,6,8(23),16,18,20-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solid state structure of a hydrazone-disulfide macrocycle and its dynamic covalent ring-opening under acidic and basic conditions

  摘要：

  描述了含有腙和二硫键的大环的合成和表征，包括固态结构。通过应用互斥的反应条件组，可以在二硫键或腙键上实现热力学控制下大环的选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00214c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(bromomethyl)benzyloxy)benzaldehyde 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到thioacetic acid S-[3-(3-formylphenoxymethyl)benzyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solid state structure of a hydrazone-disulfide macrocycle and its dynamic covalent ring-opening under acidic and basic conditions

  摘要：

  描述了含有腙和二硫键的大环的合成和表征，包括固态结构。通过应用互斥的反应条件组，可以在二硫键或腙键上实现热力学控制下大环的选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00214c

文献信息

• Synthesis and solid state structure of a hydrazone-disulfide macrocycle and its dynamic covalent ring-opening under acidic and basic conditions
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/c0ob00214c

  日期：——

  The synthesis and characterisation, including solid state structure, of a macrocycle containing both a hydrazone and a disulfide linkage is described. Selective ring-opening of the macrocycle under thermodynamic control could be achieved at either the disulfide or the hydrazone linkage by applying mutually exclusive sets of reaction conditions.

  描述了含有腙和二硫键的大环的合成和表征，包括固态结构。通过应用互斥的反应条件组，可以在二硫键或腙键上实现热力学控制下大环的选择性开环。