巯基丙酰肼 | 689-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 巯基丙酰肼
• 英文名称: 3-mercaptopropionic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Sulfanylpropanehydrazide
• CAS: 689-02-1
• 化学式: C₃H₈N₂OS
• mdl: MFCD18373778
• 分子量: 120.175
• InChiKey: ODRSRVOISOPFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避免光照，并在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丙酰肼 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Mercaptopropionyl hydrazide disulfide
  参考文献：
  名称：

  Targeted forms of methyltrithio antitumor agents

  摘要：

  这份披露描述了一种从甲基三硫抗菌和抗肿瘤药物家族中构建载体-药物共轭物的方法。

  公开号：

  US05053394A1
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 巯基丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Hydrazidones à action antihypertensive: étude des dichloroarylhydrazones acylées

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90168-3

文献信息

• Design, Synthesis, and Operation of Small Molecules That Walk along Tracks
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Dan-Tam D. Tang

  DOI：10.1021/ja106486b

  日期：2010.11.17

  directional bias in the distribution of the walker on the track. The different length walker molecules exhibit very different walking behaviors: Systems n = 2 and 3 cannot actually "walk" along the track because their stride lengths are too short to bridge the internal footholds. The walkers with longer spacers (n = 4, 5, and 8) do step up and down the track repeatedly, but a directional bias under the acid-redox

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)
• Structure of the Condensation Products of D-Lactose and D-Maltose with SH-Contaning Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：A. Yu. Ershov、M. Yu. Vasileva、I. V. Lagoda、A. V. Yakimansky

  DOI：10.1134/s1070363218060245

  日期：2018.6

  The structure of the condensation products of D-lactose and D-maltose with sulfanylacetic, 3-sulfanylpropanoic, and 2-sulfanylbenzoic acid hydrazides has been studied 1H and 13C NMR spectroscopy. The condensation products obtained from the disaccharides and sulfanylacetohydrazide and 3-sulfanylpropanehydrazide have pyranose structure in the crystalline state, whereas those derived from 2-sulfanylbenzohydrazide

  1 H和13 C NMR光谱研究了D-乳糖和D-麦芽糖与磺基乙酸，3-硫烷基丙酸和2-硫烷基苯甲酸酰肼的缩合产物的结构。由二糖和硫烷基乙酰肼和3-硫烷基丙烷酰肼得到的缩合产物在结晶状态下具有吡喃糖结构，而由2-硫烷基苯并酰肼衍生的缩合物在晶体中具有环状1,3,4-苯并噻二氮杂卓结构。所有的缩合产物在大多数溶剂中的溶液（d 2 O，DMF- d 7，DMSO- d 6），为直链和环状的吡喃糖和1,3,4-苯并硫互变异构体平衡混合物存在。
• Structure of the condensation products of 3-sulfanylpropionic acid hydrazide with aldehydes, ketones, and aldoses
  作者：A. Yu. Ershov、I. V. Lagoda、S. I. Yakimovich、I. V. Zerova、V. V. Pakal’nis、V. V. Shamanin

  DOI：10.1134/s107042800910011x

  日期：2009.10

  aldehydes with 3-sulfanylpropionic acid hydrazide exist in solution as mixtures of linear hydrazone and cyclic 1,3,4-thiadiazepine tautomers. Hydrazones derived from 3-sulfanylpropionic acid hydrazide and aromatic aldehydes and ketones have mostly linear structures of different stereoisomers arising from Z-E isomerism with respect to the double C=N bond and restricted rotation about the C(O)-N bond. Condensation

  脂族醛与3-硫烷基丙酸酰肼的缩合产物以线性与环状1,3,4-噻二氮杂互变异构体的混合物形式存在于溶液中。衍生自3-硫烷基丙酸酰肼和芳族醛和酮的，相对于双C = N键和绕C（O）-N键的旋转受限，大多数具有不同的立体异构体的线性结构，这些立体异构体是由ZE异构引起的。3-硫烷基丙酰肼与一系列醛糖的缩合产物在α，β-异构吡喃糖结构，开链醛糖互变异构体和两个非对映异构七元环状1,3,4-异构体之间形成环链环互变异构平衡。噻二氮杂形式。
• 一种以聚乙二醇-b-聚ε-己内酯为载体的pH 响应型抗肿瘤前药及其制备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN104857525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种以聚乙二醇‑b‑聚ε‑己内酯为载体的pH响应型抗肿瘤前药及其制备方法；pH响应型抗肿瘤前药的制备方法是以聚乙二醇单甲醚为引发剂，引发α位溴代ε‑己内酯开环聚合，得到聚乙二醇‑b‑聚α位溴代ε‑己内酯两亲性嵌段共聚物；所得共聚物再进一步与巯基官能化的抗肿瘤药物分子发生巯基‑溴点击反应，即得pH响应型抗肿瘤前药；该pH响应型抗肿瘤前药具有两亲性结构，可组装成稳定的纳米胶束，同时载药量高、可降解性好，生物相容性好；特别是抗肿瘤药物与高分子载体之间通过酰腙键连接，具有酸响应性，在肿瘤微环境中能快速释放，大大提高了抗肿瘤药物的利用效率；另外前药制备方法简易，工艺条件温和，制备过程不需引入高毒性催化剂，毒副作用低。
• Synthesis and solid state structure of a hydrazone-disulfide macrocycle and its dynamic covalent ring-opening under acidic and basic conditions
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/c0ob00214c

  日期：——

  The synthesis and characterisation, including solid state structure, of a macrocycle containing both a hydrazone and a disulfide linkage is described. Selective ring-opening of the macrocycle under thermodynamic control could be achieved at either the disulfide or the hydrazone linkage by applying mutually exclusive sets of reaction conditions.

  描述了含有腙和二硫键的大环的合成和表征，包括固态结构。通过应用互斥的反应条件组，可以在二硫键或腙键上实现热力学控制下大环的选择性开环。