methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 620624-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 620624-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 479.511
• InChiKey: JKHHMJPSKCQDLZ-MQVHAOHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 2.33h， 以79%的产率得到methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-6-O-tertbutyldiphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected Monosaccharide Building Blocks for Solid Phase Production of Diversity Oriented Libraries

  摘要：

  本文介绍了适合用于固相制备大型多样性文库的三种正交保护单糖支架的大规模合成。基于 2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖、2-氨基-2-脱氧-d-吡喃全糖和 2,4-二氨基-2,4-二脱氧-d-吡喃半乳糖的支架以良好的收率和最低的色谱纯化率从市售的甲基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖和甲基 2-氨基-2-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖制备出来。

  DOI：

  10.1071/ch09480
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 甲醇 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 2-[amino-5'-methylene-1',3'-dimethypyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)trione]-3-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY
  [FR] DISACCHARIDES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS

  摘要：

  描述了制备可能具有生物活性的二糖化合物组合库的方法。这些化合物通过各种方式进行了官能化，以改变脂溶性、大小、功能和其他性质，特别是为了发现新型的药物或类似药物化合物，或者具有有用性质的化合物。该发明提供了中间体、过程和合成策略，用于二糖的溶液或固相合成，包括在糖环周围进行不同的官能化，引入芳香性和电荷，以及放置药物上有用的基团和等电子体。

  公开号：

  WO2003093286A1