tert-butyl (5S)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate | 406680-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: (5S)-tert-butyl 6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 406680-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 238.711
• InChiKey: FIKPWJZUGTVXCO-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100 mg的产率得到(S)-6-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β，δ-二酮酸酯的生物催化还原：对氯化β，δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法。

  摘要：

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过Baker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,5-二氧代己酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 recBADH 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S)-6-chloro-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 3,5-Dioxocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4306::aid-anie4306>3.0.co;2-g

文献信息

• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• Roy, Bhairab Nath; Singh, Girij Pal; Lathi, Piyush Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 10, p. 1247 - 1251
  作者：Roy, Bhairab Nath、Singh, Girij Pal、Lathi, Piyush Suresh、Agrawal, Manoj K、Mitra, Rangan

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomer-Differentiating Hydrolysis of 1,3-Diol-Acetonides:  A Simplified Procedure for the Separation of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Diols
  作者：Silke E. Bode、Michael Müller、Michael Wolberg

  DOI：10.1021/ol017223u

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]A new method to facilitate the separation of diastereomeric syn- and anti-1,3-diols is described. The method relies on the different hydrolysis rates of the corresponding diastereomeric acetonides. Treatment of a dichloromethane solution of syn- and anti-1,3-diol-acetonide with a catalytic amount of diluted aqueous hydrochloric acid leads to the selective cleavage of the anti diastereomer. The resulting anti-1,3-diol can be easily separated from the unchanged syn-1,3-diol-acetonide.
• Biocatalytic Reduction ofβ,δ-Diketo Esters: A Highly Stereoselective Approach to All Four Stereoisomers of a Chlorinatedβ,δ-Dihydroxy Hexanoate
  作者：Michael Wolberg、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4

  日期：2001.11.5

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of all four stereoisomers of tert-butyl 6-chloro-3,5-dihydroxy-hexanoate (6a) is presented. The key step of the sequence is a highly regio- and enantioselective single-site reduction of tert-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate (1a) by two enantiocomplementary biocatalysts. Alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis (recLBADH) afforded a 72% yield of enantiopure

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过Baker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3
• Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 3,5-Dioxocarboxylates
  作者：Michael Wolberg、Werner Hummel、Christian Wandrey、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4306::aid-anie4306>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1