methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate | 1003021-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
• 英文别名: Methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 1003021-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅Si
• 分子量: 341.48
• InChiKey: NSHKIGRGZGQEAT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 氢氧化钾 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11499

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11499

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of (2S,5R)-5-ethynyl-1-{N-(4-methyl-1-(4-carboxy-pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile
  申请人：McDermott S. Todd

  公开号：US20080058528A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A process for making (2S,5R)-5-ethynyl-1-N-(4-methyl-1-(4-carboxy-pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile and salts thereof, and intermediates used in the process are disclosed.

  本发明公开了制备(2S,5R)-5-乙炔基-1-N-(4-甲基-1-(4-羧基吡啶-2-基)哌啶-4-基)甘氨酰基}吡咯烷-2-羧腈及其盐的过程，以及用于该过程的中间体。
• SYNTHESIS OF (2S,5R)-5-ETHYNYL-1-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160152600A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A process for making (2S,5R)-5-ethynyl-1-N-(4-methyl-1-(4-carboxy-pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)glycyl}pyrrolidine-2-carbonitrile and salts thereof, and intermediates used in the process are disclosed.

  本发明公开了一种制备(2S,5R)-5-乙炔基-1-N-(4-甲基-1-(4-羧基-吡啶-2-基)哌啶-4-基)甘氨酰}吡咯烷-2-羧腈及其盐的方法，以及所使用的中间体。
• Development of a Scalable Synthesis of Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitor ABT-279
  作者：Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Thomas B. Borchardt、Kenneth M. Engstrom、Jorge Gandarilla、Brian J. Kotecki、Albert W. Kruger、Michael J. Rozema、Ahmad Y. Sheikh、Seble H. Wagaw、Steven J. Wittenberger

  DOI：10.1021/op900197r

  日期：2009.11.20

  A convergent, scalable Synthesis of dipeptidyl peptidase-4 inhibitor, ABT-279, has been developed and demonstrated on multikilogram scale. The cis-2,5-disubstituted pyrrolidine is generated by cyclization of a Boc-amine onto an alkynyl ketone followed by stereospecific reduction of the resulting acyliminium intermediate. The amine coupling partner was prepared by a novel Hofmann rearrangement promoted by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. The final product was isolated as the L-malic acid salt. The scale-up campaign consisted of 15 steps and delivered 42 kg of ABT-279 in 14% overall yield. A second-generation Synthesis that addresses some of the issues encountered during scale-up was developed and demonstrated on kilogram scale.
• [EN] STAT MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]RECLUDIX PHARMA, INC.

  公开号：WO2023192960A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  Provided are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, which are useful for treating a variety of conditions associated with STAT3 and/or STAT6.