(2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1003022-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-ethynyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1003022-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: RNMXLCQSOUOFEK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-carbamoyl-5-ethynylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11499

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,5R)-5-ethynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.65 g的产率得到(2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014065791A1

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150252028A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和方法，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• WO2008/11499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9561212B2
  申请人：——

  公开号：US9561212B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• Development of a Scalable Synthesis of Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitor ABT-279
  作者：Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Thomas B. Borchardt、Kenneth M. Engstrom、Jorge Gandarilla、Brian J. Kotecki、Albert W. Kruger、Michael J. Rozema、Ahmad Y. Sheikh、Seble H. Wagaw、Steven J. Wittenberger

  DOI：10.1021/op900197r

  日期：2009.11.20

  A convergent, scalable Synthesis of dipeptidyl peptidase-4 inhibitor, ABT-279, has been developed and demonstrated on multikilogram scale. The cis-2,5-disubstituted pyrrolidine is generated by cyclization of a Boc-amine onto an alkynyl ketone followed by stereospecific reduction of the resulting acyliminium intermediate. The amine coupling partner was prepared by a novel Hofmann rearrangement promoted by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. The final product was isolated as the L-malic acid salt. The scale-up campaign consisted of 15 steps and delivered 42 kg of ABT-279 in 14% overall yield. A second-generation Synthesis that addresses some of the issues encountered during scale-up was developed and demonstrated on kilogram scale.
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014065791A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。