(S)-1-[(S)-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enol | 219523-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-[(S)-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enol
• CAS: 219523-48-5
• 化学式: C₃₆H₅₂O₆SSi
• 分子量: 640.957
• InChiKey: YYBNHCWLDLCLIL-MSEJLTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enol 在 potassium fluoride 、 甲基硼酸 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1S,2S,9R,10R)-9-(2-Bromo-ethoxy)-1,2-dihydroxy-4-methoxy-12,15,15-trimethyl-10-phenylsulfanyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 在 叔丁基氯化镁 作用下， 生成 (S)-1-[(S)-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methoxy-phenyl)-hydroxy-methyl]-4,6,6-trimethyl-5-[1-phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-3-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  C环芳族类紫杉醇的合成及其对多药耐药性逆转活性的评估。

  摘要：

  合成了C-芳香族类紫杉醇，以开发有效的抑制剂来抵抗p-糖蛋白介导的药物外排。在使用多药耐药肿瘤细胞（2780AD）进行的测试中，苯甲酸酯11表现出与维拉帕米（一种公认的MDR逆转剂）一样强的显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00539-3