methyl (2Z,4E)-[4,5-2H2]-5-(1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate | 560116-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-[4,5-2H2]-5-(1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-4,5-dideuterio-5-(1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 560116-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 264.29
• InChiKey: UAHCDOCNROSNRU-DFHJQUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-[4,5-2H2]-5-(1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,4E)-[4,5-2H2]-5-[(1RS,6RS)-1-hydroxy-2,6-dimethyl-6-(methyl-2H3)-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-5-(2,6-dimethyl-4,4-ethylenedioxyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dienyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 乙二醇甲醚 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (2Z,4E)-[4,5-2H2]-5-(1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和代谢研究的氘化脱落酸类似物

  摘要：

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.670

文献信息

• Deuterated abscisic acid analogs for mass spectrometry and metabolism studies
  作者：Suzanne R. Abrams、Ken Nelson、Stephen J. Ambrose

  DOI：10.1002/jlcr.670

  日期：2003.3.15

  abscisic acid (ABA) with deuterium atoms at non-exchangeable positions have been synthesized to be used as standards for quantitation of the plant hormone ABA by mass spectrometry and also to be employed as substrates for metabolism studies. Deuterium atoms were introduced in the side chain of the molecule, at C-4 and/or C-5, by deuteride or hydride reduction of a propargylic alcohol, an intermediate

  已经合成了四种在不可交换位置具有氘原子的脱落酸 (ABA) 类似物，用作质谱法定量植物激素 ABA 的标准，也用作代谢研究的底物。通过炔丙醇（合成中的中间体）的氘化物或氢化物还原，将氘原子引入分子侧链的 C-4 和/或 C-5。同样，通过将包含标记的格利雅试剂与环己二烯酮中间体共轭添加，在 C-8' 位置引入了氘标记，从而提供具有一到五个氘原子的特定同位素标记的 ABA 分子。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.