(1S,2S)-syn-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2'',4''-di-O-methoxymethylphenyl)-propane-1,2-diol | 251909-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-syn-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2'',4''-di-O-methoxymethylphenyl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 251909-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: NCVPBRYQZVLCKK-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-syn-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2'',4''-di-O-methoxymethylphenyl)-propane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到guibourtinidol
  参考文献：
  名称：

  The novel flavan-3-ol, (2R,3S)-guibourtinidol and its diastereomers

  摘要：

  The novel (2R,3S)-guibourtinidol, representing the first flavan-3-ol with 4',7-dihydroxy phenolic substitution pattern, was identified in the heartwood of Cassia abbreviata. Asymmetric dihydroxylation of (E)-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2 ",4 " di- O-methoxymethylphenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta and subsequent acid-catalyzed cyclization afforded the four free phenolic guibourtinidol diastereomers, essentially enantiopure and in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00348-9
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (1S,2S)-syn-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2'',4''-di-O-methoxymethylphenyl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nel, Reinier J. J.; Heerden, Pieter S. van; Rensburg, Hendrik van, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2610 - 2625
  作者：Nel, Reinier J. J.、Heerden, Pieter S. van、Rensburg, Hendrik van、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• The novel flavan-3-ol, (2R,3S)-guibourtinidol and its diastereomers
  作者：Reinier J.J Nel、Makhosazana Mthembu、Johan Coetzee、Hendrik van Rensburg、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00348-9

  日期：1999.11

  The novel (2R,3S)-guibourtinidol, representing the first flavan-3-ol with 4',7-dihydroxy phenolic substitution pattern, was identified in the heartwood of Cassia abbreviata. Asymmetric dihydroxylation of (E)-1-(4'-O-methoxymethylphenyl)-3-(2 ",4 " di- O-methoxymethylphenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta and subsequent acid-catalyzed cyclization afforded the four free phenolic guibourtinidol diastereomers, essentially enantiopure and in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.