3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 166812-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166812-97-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 528.629
• InChiKey: UPBIOEWGFJZSNL-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-erythro-pentafuranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Unanticipated retention of configuration in the DAST fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “up” hydroxyl groups

  摘要：

  Fluorination of 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (17) and 1-(5-O-trityl-2-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (20) with DAST proceeded with exclusive retention of configuration. The structures of the products were confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78345-6

文献信息

• Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349
  作者：Otter, Graham P.、Elzagheid, Mohamed I.、Jones, Garry D.、MacCulloch, Alasdair C.、Walker, Richard T.、Oivanen, Mikko、Klika, Karel D.

  DOI：——

  日期：——
• Unanticipated retention of configuration in the DAST fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “up” hydroxyl groups
  作者：Lak S. Jeong、Marc C. Nicklaus、Cliff George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78345-6

  日期：1994.10

  Fluorination of 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (17) and 1-(5-O-trityl-2-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (20) with DAST proceeded with exclusive retention of configuration. The structures of the products were confirmed by X-ray analysis.