3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-2'-deoxyuridine | 166812-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166812-96-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: USCQWBWNSMGPJU-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-2'-deoxyuridine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Certain 2′-Deoxy-3′,5′-di-<b> <i>O</i> </b>-benzyl-4′-thio-nucleosides Using Natural Phosphate Doped with Trifluoromethanesulfonic Acid as Catalyst
  作者：O. Moukha-Chafiq、J. A. Secrist、H. B. Lazrek

  DOI：10.1080/10426500802077671

  日期：2008.12.23

  A series of 2'-deoxy-4'-thionucleosides are synthesized by coupling 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-erythro-pentufuranose to trimethylsilylated nucleobases using natural phosphate doped with trifluoromethanesulfonic acid as catalyst. The detail of this one-pot method and the comparison between the percentage of and -2'-deoxy-4'-thionucleosides with those described previously are also reported.
• Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349
  作者：Otter, Graham P.、Elzagheid, Mohamed I.、Jones, Garry D.、MacCulloch, Alasdair C.、Walker, Richard T.、Oivanen, Mikko、Klika, Karel D.

  DOI：——

  日期：——