(2S,3S)-1-Benzyl-3-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-amide | 312583-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-Benzyl-3-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-amide
• 英文别名: (2S,3S)-1-benzyl-N-[(2S)-1-[[(2S)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 312583-24-7
• 化学式: C₂₉H₃₁FN₄O₆
• 分子量: 550.587
• InChiKey: IDALLXHXSFQQAX-HDLKCZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Benzyl-3-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-amide 在 palladium on activated charcoal 、 tin(ll) chloride copper(I) oxide 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (3S,7S,10S,14S)-10-Benzyl-14-hydroxy-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1⁽¹⁸⁾,15⁽¹⁹⁾,16-triene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-2-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-1-Benzyl-3-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070

文献信息

• The first total synthesis of mauritine-A
  作者：Taoues Laı̈b、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01335-6

  日期：2000.9

  Total synthesis of mauritine-A is accomplished featuring a key cycloetherification reaction based on an intramolecular SNAr reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.