β-D-o-nitrophenylglucosylamine | 51009-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-o-nitrophenylglucosylamine
• 英文别名: N-o-nitrophenyl-β-D-glucopyranosylamine；N-(2-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitroanilino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51009-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PKPQWHJLNLCBIJ-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-o-nitrophenylglucosylamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl,N-o-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  No-，Nm-和Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺及其N-乙酰基衍生物的晶体结构和固态13C NMR分析。

  摘要：

  No-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1），Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-的X射线衍射分析进行了乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺，Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖胺及其N-乙酰基衍生物的制备。糖部分总是采用（4）C1构象，但是，由于晶体堆积力，它们总是会略微变形。结果发现，除N-乙酰基，Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）外，本文研究的吡喃葡萄糖胺均未在其中形成强氢键。水晶格子。另外，（5）与水分子一起结晶，该水分子占据特殊的晶体学位置（在双向轴上），并通过氢键连接两个糖分子。CP MAS NMR光谱证实了（5）中涉及水分子的分子间氢键的存在。此外，已证明在（1）中，在糖苷键和硝基之间形成了分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.021
• 作为产物：
  描述：

  mixture of anomers of D-o-nitrophenylglucosylamine tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到β-D-o-nitrophenylglucosylamine
  参考文献：
  名称：

  Kaletina, N. I.; Bezzubov, A. A.; Stepanenko, B. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2408 - 2411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Kaletina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1981, vol. 51, p. 2793;engl.Ausg.S.2408
  作者：Kaletina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structure and solid-state 13C NMR analysis of N-o-, N-m- and N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosylamines, and their N-acetyl derivatives
  作者：Andrzej Temeriusz、Tomasz Gubica、Paulina Rogowska、Katarzyna Paradowska、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.021

  日期：2006.11

  glucopyranosylamines studied in this paper form strong hydrogen bonds in the crystal lattice. Additionally, (5) crystallizes with a molecule of water, which occupies a special crystallographic position (on the twofold axis) and links two sugar molecules by hydrogen bonds. The CP MAS NMR spectra confirmed the presence of the intermolecular hydrogen bond involving the molecule of water in (5). Moreover, it

  No-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1），Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-的X射线衍射分析进行了乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺，Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖胺及其N-乙酰基衍生物的制备。糖部分总是采用（4）C1构象，但是，由于晶体堆积力，它们总是会略微变形。结果发现，除N-乙酰基，Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）外，本文研究的吡喃葡萄糖胺均未在其中形成强氢键。水晶格子。另外，（5）与水分子一起结晶，该水分子占据特殊的晶体学位置（在双向轴上），并通过氢键连接两个糖分子。CP MAS NMR光谱证实了（5）中涉及水分子的分子间氢键的存在。此外，已证明在（1）中，在糖苷键和硝基之间形成了分子内氢键。
• Kaletina, N. I.; Bezzubov, A. A.; Stepanenko, B. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2408 - 2411
  作者：Kaletina, N. I.、Bezzubov, A. A.、Stepanenko, B. N.

  DOI：——

  日期：——