4-bromo-7-fluoroisatin | 1153535-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-7-fluoroisatin
• 英文别名: 4-Bromo-7-fluoroindoline-2,3-dione；4-bromo-7-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1153535-26-2
• 化学式: C₈H₃BrFNO₂
• mdl: MFCD12137099
• 分子量: 244.02
• InChiKey: GEILBCZHJGIPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-fluoroisatin 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-bromo-7-fluoro-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-bromo-7-fluoroisatin
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联和羟醛缩合反应从 4-溴吲哚直接一锅法合成萘并吲哚

  摘要：

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301242

文献信息

• [EN] SPIROINDOLINONES AS DDR1 INHIBITORS<br/>[FR] SPIROINDOLINONES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017137334A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• 一种制备7-氟-2-氧代吲哚啉-4-羧酸的方法
  申请人：上海皓鸿生物医药科技有限公司

  公开号：CN113801053B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明提供一种7‑氟‑2‑氧代吲哚啉‑4‑羧酸的制备方法，采用如下所示的合成路线：具体包括：步骤1，将化合物(IV)加入溶剂中，加入催化剂和碱，再通入一氧化碳气体，反应制备得到化合物(V)；步骤2，化合物(V)在碱的条件下水解，得到化合物(I)7‑氟‑2‑氧代吲哚啉‑4‑羧酸。本发明提供的制备方法以4‑溴‑7‑氟吲哚啉‑2,3‑二酮作为原料，原料易得，所涉及的反应具有安全性高，收率高，操作简便，易于工业化生产等特点。
• Spiroindolinones as DDR1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10618897B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐类，以及它们的制造工艺、包含它们的药物组合物和它们作为药物的用途。
• SPIROINDOLINONES AS DDR1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3414247B1

  公开（公告）日：2021-04-21
• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。