1-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 39937-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 39937-24-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: MALGOQIITAQSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 2-{[hydroxy(oxo)phosphoranyl]oxy}-1-[(palmitoyloxy)methyl]ethyl palmitate 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-{[{2-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]ethoxy}(oxo)phosphoranyl]oxy}-1-[(palmitoyloxy)methyl]ethyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷脂连接的美拉德产物的独立合成。

  摘要：

  磷脂连接的糖基化产物应该在体内脂质氧化中起重要作用。报告了磷脂酰乙醇胺（PE）衍生的Amadori化合物4-羟基-4-氧代-1-[[（棕榈酰氧基）甲基] -9-（2,3,4,5-四羟基ytetrahydro- 2H-吡喃-2-基）-3,5-二氧杂-8-氮杂-4lambda5-ph膦酸-1-基棕榈酸酯，吡咯甲醛2-[[[[2- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1H-吡咯-1-基]乙氧基]（羟基）磷基]氧基] -1-[（棕榈酰氧基）甲基]乙基棕榈酸酯，羧甲基（CM）衍生物7-羟基-7,13-二氧代-10-（棕榈酰氧基）- 6,8,12-trioxa-3-aza- + ++ 7lambda5-phosphaoctacosan-1-oic acid和羧乙基（CE）衍生物7-hydroxy-2-methyl-7,13-dioxo-10-（palmitoyloxy） -6,8,12-三氧杂++++ +

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00330-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 葡萄糖 、 C.I.酸性橙108 以0.11%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和3-deoxyglucosone与磷脂酰乙醇胺的模型反应形成磷脂连接的吡咯甲醛。

  摘要：

  磷脂连接的“高级糖基化终产物”（AGEs）被认为对体内脂质氧化起着重要作用。吡咯甲醛1- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1 H-吡咯-1-基] -4,10-二氧杂-7-（十四烷酰氧基）-3,5,9-三氧杂-4-lambda5-的鉴定描述了来自D-葡萄糖或3-deoxyglucosone（4，3-DG）与磷脂酰乙醇胺（PE）的模型反应的phosphatricosan-4-olate（7）。给出了一种1-（2-羟乙基）-5-（羟甲基）-1H-吡咯-2-甲醛的制备方法（8）。报告了8个1-（2-羟乙基）-5-（甲氧基甲基）-1H-吡咯-2-甲醛（9a）和5-（乙氧基甲基）-1-（8）的取代产物的独立合成以及明确的结构表征2-羟乙基）-1H-吡咯-2-甲醛（9b）。对于所有这些化合物，通过GLC-MS和HPLC以及二极管阵列检测（DAD）建立色谱和光谱数据。将PE和D-葡萄糖或3-DG 4在纯缓冲液或乙醇缓冲液混合物中于pH

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00264-3

文献信息

• Independent synthesis of aminophospholipid-linked Maillard products
  作者：Carmen M. Utzmann、Markus O. Lederer

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00330-4

  日期：2000.4

  Phospholipid-linked glycation products are supposed to play an important role in lipid oxidation in vivo. Independent syntheses and unequivocal structural characterization are reported for the phosphatidyl ethanolamine (PE)-derived Amadori compound 4-hydroxy-4-oxo-1-[(palmitoyloxy)methyl]-9-(2,3,4,5-tetrahydrox ytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,5-dioxa-8-aza-4lambda5-ph osphanon-1-yl palmitate, pyrrolecarbaldehyde

  磷脂连接的糖基化产物应该在体内脂质氧化中起重要作用。报告了磷脂酰乙醇胺（PE）衍生的Amadori化合物4-羟基-4-氧代-1-[[（棕榈酰氧基）甲基] -9-（2,3,4,5-四羟基ytetrahydro- 2H-吡喃-2-基）-3,5-二氧杂-8-氮杂-4lambda5-ph膦酸-1-基棕榈酸酯，吡咯甲醛2-[[[[2- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1H-吡咯-1-基]乙氧基]（羟基）磷基]氧基] -1-[（棕榈酰氧基）甲基]乙基棕榈酸酯，羧甲基（CM）衍生物7-羟基-7,13-二氧代-10-（棕榈酰氧基）- 6,8,12-trioxa-3-aza- + ++ 7lambda5-phosphaoctacosan-1-oic acid和羧乙基（CE）衍生物7-hydroxy-2-methyl-7,13-dioxo-10-（palmitoyloxy） -6,8,12-三氧杂++++ +
• Formation of a phospholipid-linked pyrrolecarbaldehyde from model reactions of d -glucose and 3-deoxyglucosone with phosphatidyl ethanolamine
  作者：Markus O. Lederer、Markus Baumann

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00264-3

  日期：2000.1

  oxidation in vivo. The identification of the pyrrolecarbaldehyde 1-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1 H-pyrrol-1-yl]-4,10-dioxo-7-(tetradecanoyloxy)-3,5,9-trioxa- 4lambda5-phosphatricosan-4-olate (7) from model reactions of D-glucose or 3-deoxyglucosone (4, 3-DG) with phosphatidyl ethanolamine (PE) is described. A preparation method is given for 1-(2-hydrox¿ethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

  磷脂连接的“高级糖基化终产物”（AGEs）被认为对体内脂质氧化起着重要作用。吡咯甲醛1- [2-甲酰基-5-（羟甲基）-1 H-吡咯-1-基] -4,10-二氧杂-7-（十四烷酰氧基）-3,5,9-三氧杂-4-lambda5-的鉴定描述了来自D-葡萄糖或3-deoxyglucosone（4，3-DG）与磷脂酰乙醇胺（PE）的模型反应的phosphatricosan-4-olate（7）。给出了一种1-（2-羟乙基）-5-（羟甲基）-1H-吡咯-2-甲醛的制备方法（8）。报告了8个1-（2-羟乙基）-5-（甲氧基甲基）-1H-吡咯-2-甲醛（9a）和5-（乙氧基甲基）-1-（8）的取代产物的独立合成以及明确的结构表征2-羟乙基）-1H-吡咯-2-甲醛（9b）。对于所有这些化合物，通过GLC-MS和HPLC以及二极管阵列检测（DAD）建立色谱和光谱数据。将PE和D-葡萄糖或3-DG 4在纯缓冲液或乙醇缓冲液混合物中于pH