3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-4,7-methylidene)-methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzylsn-diglycerol | 757951-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-4,7-methylidene)-methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzylsn-diglycerol
• CAS: 757951-52-3
• 化学式: C₅₂H₉₆O₆
• 分子量: 817.331
• InChiKey: KXAHBLJHLNJHEG-AVBHRGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-4,7-methylidene)-methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzylsn-diglycerol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n
• 作为产物：
  描述：

  [(cis-2,5-methylidene)-6-tetrahydropyranyloxy]hexyl-1-triphenylphosphonium iodide 在 咪唑 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 3,3'-O-[1,18-octadecan-(cis-4,7-methylidene)-methylene]-2,2'-di-O-[3-(R)-7-dimethyloctyl]-1'-O-benzylsn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  含 acis-1,3-二取代环戊烷环的双极古菌糖脂类似物的合成和超分子组装

  摘要：

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/ja049805n