D-lyxo-5-Hexin-1,2,3,4-tetrol | 13046-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-lyxo-5-Hexin-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: D-arabino-1,2-dideoxy-hex-1-ynitol；(2R,3S,4R)-hex-5-yne-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 13046-95-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JKPMWBIMCVSHJP-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxo-5-Hexin-1,2,3,4-tetrol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  缩醛中的乙炔糖衍生物

  摘要：

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81218-5
• 作为产物：
  描述：

  D-Lyxo-5-hexin-1,2,3,4-tetrol-tetraacetat 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-lyxo-5-Hexin-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  缩醛中的乙炔糖衍生物

  摘要：

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81218-5

文献信息

• Acetylenic sugar derivatives from glycals
  作者：Charles D. Hurd、Herndon Jenkins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81218-5

  日期：1966.7

  hydrogenated to the hexanetetrol tetraacetate, which exhibited dimorphism. Ozonolysis gave tetra- O -acetyl- D -arabinonic acid and thus provides a new general method for preparing fully acetylated aldonic acids. The CCH part of II-Ac was readily hydrated to COCH 3 , thus yielding an acyclic ketose derivative; but conditions were not found for effecting oxidative coupling of the copper(I) acetylide

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转