N-benzenesulfonyl-3-(thiophen-2-yl)indole | 88289-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-3-(thiophen-2-yl)indole
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-thien-3-ylindole；1-(Benzenesulfonyl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-thiophen-2-ylindole
• CAS: 88289-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: UMPCXUAHJQXENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 trans-dichloro(1,3-bis-(2,6-diisopentylphenyl)imidazolylidinium)(3-chloro-pyridine) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-benzenesulfonyl-3-(thiophen-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPent用于杂芳族化合物的高效低温Stille-Migita交叉偶联反应

  摘要：

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200903337

文献信息

• Synthesis of indole analogs of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethy 1-2' -furyl) indazole (YC-1) as anti-platelet agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20060106041A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention synthesizes a series of novel indole analogs of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)indazole (YC-1), and their anti-platelet activity.

  本发明合成了一系列新型吲哚类似物，包括1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)吲哚唑（YC-1）及其抗血小板活性。
• US7176230B2
  申请人：——

  公开号：US7176230B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。