6-(2-carboxyethyl)indole-2-carboxylic acid | 301222-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-carboxyethyl)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 301222-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PDJDTIOIPVHFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 6-(2-carboxyethyl)indole-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 生成 6-(2-carboxamidoethyl)-2-carboxamidoindole-bis{3-[1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido]dimethylamino-propane}
  参考文献：
  名称：

  一些头对头连接的DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列首尾相连的杂环氨基酸二聚体，用于研究与DNA小沟结合的亲和力和选择性。合成目标的选择由基于计算机的设计主导。已经包括几种新颖的二羧酸连接基，包括吲哚，菲，芴酮和双苯并噻吩。通过印迹分析与DNA的结合表明对衍生自2,7-二氢菲二羧酸的化合物具有很高的亲和力，并且对包含至少4个AT对的AT富集区域具有主要选择性，但具有跨越两个CG碱基对的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00432-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(2-carboxyethyl)indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-(2-carboxyethyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Khalaf, Abedawn I.; Pitt, Andrew R.; Suckling, Colin J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 6, p. 751 - 770

  摘要：

  DOI：